Question

3．已知G是一種高分子塑料，在酸性條件下水解生成M和N：
用N制取G的流程如下：

請回答下列問題：
（1）化合物E中所含兩種官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基．
（2）已知F的分子式為C₉H₁₂，X→F的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．若F分子中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：1：2：2：6，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）N轉(zhuǎn)化為X的化學(xué)方程式為，E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式為．
（4）化合物M不能發(fā)生的反應(yīng)是e（填字母代號）．
a、加成反應(yīng)  b、縮聚反應(yīng)  c、消去反應(yīng)  d、酯化反應(yīng)  e、水解反應(yīng)  f、置換反應(yīng)
（5）同時符合下列三個條件的M的同分異構(gòu)體有6種（不考慮立體異構(gòu)）．
Ⅰ、含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)Ⅱ、屬于酯Ⅲ、與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
寫出其中不含甲基的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，ABCDE中碳原子數(shù)應(yīng)相等，根據(jù)G的化學(xué)式可知，ABCDE中均含有3個碳原子，所以根據(jù)可得N為CH₃CHOHCH₃，M為，N在濃硫酸作用下得X為CH₃CH=CH₂，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂，F(xiàn)分子中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：1：2：2：6，所以X與苯發(fā)生加成反應(yīng)得F為，X與溴發(fā)生加成反應(yīng)得A為CH₃CHBrCH₂Br，A發(fā)生堿性水解得B為CH₃CHOHCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為CH₃COCHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D為CH₃COCOOH，D與氫氣發(fā)生加成反就得E為CH₃CHOHCOOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)得G為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，ABCDE中碳原子數(shù)應(yīng)相等，根據(jù)G的化學(xué)式可知，ABCDE中均含有3個碳原子，所以根據(jù)可得N為CH₃CHOHCH₃，M為，N在濃硫酸作用下得X為CH₃CH=CH₂，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂，F(xiàn)分子中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：1：2：2：6，所以X與苯發(fā)生加成反應(yīng)得F為，X與溴發(fā)生加成反應(yīng)得A為CH₃CHBrCH₂Br，A發(fā)生堿性水解得B為CH₃CHOHCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為CH₃COCHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D為CH₃COCOOH，D與氫氣發(fā)生加成反就得E為CH₃CHOHCOOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)得G為，
（1）E為CH₃CHOHCOOH，E中所含兩種官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，X→F是加成反應(yīng)，F(xiàn)為，
故答案為：加成反應(yīng)；；　
（3）N轉(zhuǎn)化為X的化學(xué)方程式為，E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；　
（4）M為，M中有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)，能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，羥基鄰碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，沒有酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故選e；
（5）M為，M的同分異構(gòu)體，同時符合下列三個條件Ⅰ、含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，Ⅱ、屬于酯，Ⅲ、與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為在苯環(huán)的間位上分別連有-OH、-COOCH₂CH₃或-OH、-CH₂COOCH₃或-OH、HCOOCH₂CH₂-或-OH、HCOOCH（CH₃）-或-OH、CH₃COOCH₂-或-OH、CH₃CH₂COO-，共有6種，其中不含甲基的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：6；　．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意根據(jù)有機物的官能團(tuán)判斷可能具有的性質(zhì)，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．