Question

已知X（）是合成某種手術(shù)用粘合劑的單體，X的合成路線如下：

已知：
①
②F中所有碳原子在一條直線上
請回答下列問題：
（1）物質(zhì)C中所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式A+F→G：

 

．B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)

 

．
（3）C→D、D→E的反應(yīng)順序能否顛倒？

 

說明理由

 

．
（4）G→X的反應(yīng)類型為

 

反應(yīng)．
（5）F的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且含有“-C≡C-”結(jié)構(gòu)，除了CH₃COOC≡CH、HCOOC≡CCH₃外，還有的結(jié)構(gòu)簡式為

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由G與HCN反應(yīng)得到X（），可知G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→G（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），A在Cu作催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成B，則A為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃C≡CCOOH，故B為CH₃CHO，由C

Br2

CCl4

D

氧化

E轉(zhuǎn)化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H2OH/△

H+

CH₃C≡COOH可知，E為CH₃CHBrCHBrCOOH，D為CH₃CHBrCHBrCHO，由信息中反應(yīng)可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應(yīng)，B乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成C（CH₃CH=CHCHO），據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：由G與HCN反應(yīng)得到X（），可知G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→G（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），A在Cu作催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成B，則A為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃C≡CCOOH，故B為CH₃CHO，由C

Br2

CCl4

D

氧化

E轉(zhuǎn)化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H2OH/△

H+

CH₃C≡COOH可知，E為CH₃CHBrCHBrCOOH，D為CH₃CHBrCHBrCHO，由信息中反應(yīng)可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應(yīng)，B乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成C（CH₃CH=CHCHO），
（1）物質(zhì)C為CH₃CH=CHCHO，所含官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）A+F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃C≡CCOOH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃C≡CCOOH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
（3）C→D、D→E的反應(yīng)順序不能顛倒，碳碳雙鍵會被氧化，故答案為：不能顛倒；若顛倒，碳碳雙鍵會被氧化；
（4）G→X為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成；
（5）CH₃C≡CCOOH的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且含有“-C≡C-”結(jié)構(gòu)，除了CH₃COOC≡CH、HCOOC≡CCH₃外還有HCOOCH₂C≡CH、CH≡CCOOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂C≡CH、CH≡CCOOCH₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化等，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，利用轉(zhuǎn)化關(guān)系的反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)、以信息的形式等進(jìn)行推理推斷，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，難度中等．