Question

6．PBS是一種可降解聚酯類高分子材料 可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成： 
已知：RC≡CH+$\stackrel{一定條件下}{→}$
（1）化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱：羧基． 
（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂C≡CCH₂OH． 
（3）B+D→PBS的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)．
（4）寫出滿足如下條件的馬來酸酐的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HOOCC≡CCHO．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 
b．能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂； 
c．分子中所有碳原子在同一條直線上
（5）寫出→CH≡CH的化學(xué)方程式（注明條件）+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH≡CH+2NaBr+2H₂O．
（6）請利用題給出的信息設(shè)計由和合成CH₃CH₂CH₂CH₂OH的反應(yīng)流程圖（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，必須注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 馬來酸酐和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOOCCH₂CH₂COOH；
乙炔和甲醛反應(yīng)生成C，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，B和D反應(yīng)生成PBS，PBS結(jié)構(gòu)簡式為，
（6）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可將CH₃CH₂CH₂Br通過消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH與HCHO發(fā)生題中信息的反應(yīng)，最后再催化加氫得產(chǎn)品．

解答 解：馬來酸酐和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOOCCH₂CH₂COOH；
乙炔和甲醛反應(yīng)生成C，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，B和D反應(yīng)生成PBS，PBS結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A中含氧官能團(tuán)是羧基，故答案為：羧基；
（2）通過以上分析知，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH；
（3）通過以上分析知，B+D→PBS的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，故答案為：縮聚反應(yīng)；
（4）馬來酸酐的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基； 
b．能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，說明含有羧基； 
c．分子中所有碳原子在同一條直線上，
符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為HOOCC≡CCHO，
故答案為：HOOCC≡CCHO；
（5）和NaOH的醇溶液加熱生成CH≡CH，反應(yīng)方程式為+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH≡CH
+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH≡CH+2NaBr+2H₂O；
（6）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可將CH₃CH₂CH₂Br通過消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH與HCHO發(fā)生題中信息的反應(yīng)，最后再催化加氫得產(chǎn)品，具體合成線路為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，明確物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是有機(jī)合成路線的設(shè)計，可以根據(jù)反應(yīng)物采用正向思維進(jìn)行設(shè)計也可以根據(jù)生成物采用逆向思維進(jìn)行設(shè)計，題目難度中等．