Question

3．某有機(jī)物A的分子式為C₁₀H₁₄O，已知A為芳香族化合物，苯環(huán)含有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；又知A既能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)．則A的結(jié)構(gòu)共有（　�。�

• A． 5種
• B． 6種
• C． 7種
• D． 8種

Answer 1

分析 C₁₀H₁₄O的不飽和度為：$\frac{10×2+2-14}{2}$=4，A為芳香族化合物，那么除苯環(huán)外剩余基團(tuán)為飽和基，A既能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，那么A應(yīng)一個(gè)支鏈上含有能發(fā)生消去反應(yīng)的醇羥基，且與其相連的鄰位C上至少含有1個(gè)H，據(jù)此判斷即可．

解答 解：C₁₀H₁₄O為芳香族化合物，苯環(huán)含有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，那么兩個(gè)取代基處于對(duì)位，A既能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，那么A中應(yīng)含有醇羥基，取代基可以是：甲基、丙基，甲基、異丙基；乙基、乙基；
甲基上若連有羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故無同分異構(gòu)體；
其中丙基中含有3種H，均能發(fā)生氧化和消去，故有3種；
異丙基中含有2種H，其中只有在甲基上取代才能氧化，只有1種；
乙基中含有2種H，均能發(fā)生消去和氧化，故有2種，故總共有3+1+2=6種，
故選B．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查的是同分異構(gòu)體的判斷，抓住二元取代物的一溴代物只有一種確定對(duì)位關(guān)系，依據(jù)能發(fā)生氧化和消去確定羥基所連的位置，有一定難度．