Question

分別由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15︰2︰8，其中化合物A的質(zhì)譜圖如下。

A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。B為五元環(huán)酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。其它物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）I的分子式是：             。I分子中的官能團(tuán)名稱是：           。
（2）D和H的結(jié)構(gòu)簡式分別是：                   、                     。
（3）寫出下列反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)
D→C                                                ；
H→G                                                。

Answer 1

（8分）（1）C₅H₈O₄；羧基   （2）CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，OHCCH₂CH₂CH₂COOH
（3） D→C：HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃HOOCCH₂CH＝CHCH₃+H₂O；
H→G：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+H₂HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH

試題分析：分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15︰2︰8，則分子中C、H、O元素原子的個數(shù)之比是。根據(jù)A的質(zhì)譜圖可知，A的相對分子質(zhì)量是100，所以A的分子式是C₅H₈0₂。A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是OHCCH₂CH₂CH₂CHO。A發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。B為五元環(huán)酯，在氫氧化鈉溶液中水解生成D。D在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，且C最終轉(zhuǎn)化為I，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，則B的結(jié)構(gòu)簡式是。則C的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₃。E可以水解反應(yīng)，說明E是鹵代烴。E水解生成F，而F又可以發(fā)生加成反應(yīng)，說明F中還含有碳碳雙鍵，則E的結(jié)構(gòu)簡式是ClCH₂CH＝CHCH₂COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH＝CHCH₂COOH。G的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH。G發(fā)生催化氧化生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CHO，H繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成I。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。