Question

【題目】高聚物I和J在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用，其合成路線如圖:

已知：通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得芳香烴R的最大質(zhì)荷比為118，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。

回答下列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___________________。

(2)W在一定條件下能形成含三個(gè)六元環(huán)的分子，該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(3)T分子中最多有________________個(gè)原子共面。

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________。

(5)H是W的同分異構(gòu)體，H同時(shí)具有下列特征結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③含氧官能團(tuán)位于苯環(huán)的對(duì)位

④核磁共振氫譜上只有4組峰

(6)仿照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以R為主要原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）：_______________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)） 19

【解析】通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得芳香烴R的最大質(zhì)荷比為118，說(shuō)明相對(duì)分子質(zhì)量為118，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則R為；R與溴加成生成X，X為，X在氫氧化鈉溶液中水解生成Y，Y為，Y氧化生成Z，Z發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成W，W能夠反應(yīng)生成高聚物J，說(shuō)明W為，則Z為；W在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成T，T與乙醇酯化生成M。M發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I，則T為。

(1)根據(jù)上述分析，反應(yīng)②為的水解反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)；

(2) W為，在一定條件下能形成含三個(gè)六元環(huán)的分子，該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3) T為，T分子苯環(huán)和碳碳雙鍵以及碳氧雙鍵都是平面結(jié)構(gòu)，分子中最多有19個(gè)原子共面，故答案為：19；

(4)反應(yīng)⑤為發(fā)生的縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，故答案為： ；

(5) W為，H是W的同分異構(gòu)體，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有甲酸酯的結(jié)構(gòu)；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；③含氧官能團(tuán)位于苯環(huán)的對(duì)位；④核磁共振氫譜上只有4組峰，同時(shí)具有上述特征結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)有，故答案為：；

(6)以為主要原料制備。根據(jù)題干流程圖，可以由與溴化氫加成生成，再水解生成，最后氧化即可，合成路線為 ，故答案為： 。