Question

【題目】[化學(xué)—選修有機化學(xué)基礎(chǔ)]

化合物F是合成抗心律失常藥—多非利特的中間體，以苯為原料合成F的路線如下:

已知：①CH3CH=CH2CH3CHBrCH3 ②CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br

試回答下列問題

（1）苯→A轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是 。

（2）化合物C→D轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件通常是 ，化合物D （填“存在”、“不存在”）順反異構(gòu)，已知化合物C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2︰2︰1︰3，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（3）寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式 。

（4）化合B的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的同分異構(gòu)體共有 種。

①屬于芳香族化合物

②分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基，但有氨基

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，并且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1︰2

（5）苯乙酮（）常用作有機化學(xué)合成的中間體，參照上述合成F的部分步驟，設(shè)計一條以苯為起始原料制備苯乙酮的合成路線 。

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)

（2）NaOH醇溶液、加熱 不存在

（3）＋CH3NH2＋HBr

（4）3

（5）

【解析】

試題分析：（1）苯與一氯乙烷反應(yīng)后在苯環(huán)上連接乙基，說明為取代反應(yīng)。

（2）C到D是鹵代烴的消去反應(yīng)，條件為NaOH醇溶液和加熱；化合物D中是乙烯基，不存在順反異構(gòu)。C的核磁共振氫鋪顯示有四種峰，則說明有四種氫原子，其結(jié)構(gòu)為。

（3）E到F是發(fā)生的取代反應(yīng)，方程式為

＋CH3NH2＋HBr。

（4）化合物B的同分異構(gòu)體中滿足要求的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有甲酸酯，且與氫氧化鈉反應(yīng)的物質(zhì)的量比為1:2，則酯水解后產(chǎn)生酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中有兩個側(cè)鏈 ，分別為-CH2NH2和-OOCH，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上可以是鄰間對三種位置關(guān)系，所以用3種結(jié)構(gòu)。

（5）從逆推方法分析，要出現(xiàn)羰基，需要先出現(xiàn)羥基，發(fā)生氧化反應(yīng)即可，而羥基的出現(xiàn)是由鹵代烴水解生成的，而鹵代烴是由烴基于鹵素在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到的，所以先在苯環(huán)上連接乙基，生成乙苯，再在光照條件下取代中間碳原子上的氫原子生成醇，在氧化即可，流程如下：。