Question

由中國科研人員從中藥材中提取的金絲桃素對人工感染的H5N1亞型禽流感家禽活體具有100%的治愈率．金絲桃素的結構簡式如圖：
請回答下列問題：
（1）金絲桃素能在NaOH溶液中加熱反應得A和B，已知B為芳香族化合物，則A的分子式是

 

．
（2）室溫下，B 用稀鹽酸酸化得C，C中含氧官能團的名稱是

 

（3）兩分子C與濃H₂SO₄共熱，可生成含有八元環(huán)的化合物，該反應的反應類型是

 

（4）寫出一種符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式：

 

．①苯環(huán)上只有一個支鏈②能發(fā)生銀鏡反應③1mol該有機物與足量金屬鈉反應產生1mol氣體．

Answer 1

分析：（1）金絲桃素中含-COOC-，在在NaOH溶液中加熱反應得A和B，已知B為芳香族化合物，則B中含苯環(huán)，所以生成A為；
（2）B用稀鹽酸酸化得C，C為；
（3）兩分子C與濃H₂SO₄共熱，可生成含有八元環(huán)的化合物，發(fā)生-OH與-COOH的酯化反應；
（4）C的同分異構體符合①苯環(huán)上只有一個支鏈，②能發(fā)生銀鏡反應，③1mol該有機物與足量金屬鈉反應產生1mol氣體，則C的同分異構體中含一個側鏈，且側鏈中含1個-CHO和2和-OH，以此來解答．

解答：解：（1）金絲桃素中含-COOC-，在在NaOH溶液中加熱反應得A和B，已知B為芳香族化合物，則B中含苯環(huán)，所以生成A為，其分子式為C₈H₁₅NO，
故答案為：C₈H₁₅NO；
（2）B用稀鹽酸酸化得C，C為，含-OH、-COOH，名稱分別為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）兩分子C與濃H₂SO₄共熱，可生成含有八元環(huán)的化合物，發(fā)生-OH與-COOH的酯化反應，也屬于取代反應，故答案為：酯化反應或取代反應；
（4）C的同分異構體符合①苯環(huán)上只有一個支鏈，②能發(fā)生銀鏡反應，③1mol該有機物與足量金屬鈉反應產生1mol氣體，則C的同分異構體中含一個側鏈，且側鏈中含1個-CHO和2和-OH，則符合條件的同分異構體的結構簡式為或，故答案為：或．

點評：本題考查有機物的結構與性質，為高考高頻考點，側重酯的性質及同分異構體的考查，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，注重學生知識遷移應用能力及信息獲取能力的綜合應用，題目難度不大．