Question

【題目】對(duì)氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下：

已知以下信息：①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。

②RXRMgXRCH2CH2OH。

③E為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92。

④（苯胺，易被氧化）。

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________，其化學(xué)名稱是_____________________。

（2）由E生成F的化學(xué)方程式為_________________________________________。

（3）由G生成H的反應(yīng)類型為__________________，H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。

（5）D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6:1的是_________（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

【答案】 2—甲基丙烯 還原反應(yīng) n +（n—1）H2O 15

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrC (CH3)3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)2；根據(jù)已知②可知C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2CH2OH；E為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92，則E是甲苯；甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，由于H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，這說明硝基在甲基的對(duì)位，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反應(yīng)，引入羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為2－甲基丙烯，故答案為：；2－甲基丙烯；

（2）由E生成F的反應(yīng)為甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）由G生成H的反應(yīng)為發(fā)生還原反應(yīng)生成；分子中含有羧基和氨基，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 n +（n—1）H2O，故答案為：還原反應(yīng)；n +（n—1）H2O；

（4）和(CH3)3CCH2CH2OH 在濃硫酸做催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（5）D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說明含有醚鍵，可以是CH3OC5H11，CH3—沒有同分異構(gòu)體，C5H11—有8種，相應(yīng)醚有8種；可以是C2H5OC4H9，C2H5—沒有同分異構(gòu)體，C4H9—有4種，相應(yīng)醚有4種；可以是C3H7OC3H7，C3H7—有2種，相應(yīng)的醚類有3種，共計(jì)15種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6:1的是，故答案為：15；。