Question

在250℃時(shí)，吲哚與乙醇酸在堿的存在下反應(yīng)，可以得到植物生長素吲哚乙酸：

由鄰硝基甲苯1和草酸二乙酯2反應(yīng)最終可合成吲哚5（Et表示CH3CH2—）：

乙醇酸的合成：

（1）物質(zhì)4的分子式是???????????? ，吲哚乙酸的含氧官能團(tuán)的名稱是????????????????? ；

（2）鄰硝基甲苯與草酸二乙酯反應(yīng)除生成物質(zhì)3外，還有另外一種有機(jī)物是?????????????? ，

該反應(yīng)的反應(yīng)類型是??????????????????? ；

（3）生成物質(zhì)A的化學(xué)方程式是?????????????????????????????????????????? ???????? ；

（4）已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為，請(qǐng)寫出乳酸與吲哚發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式（不用寫反應(yīng)條件）：??????????????????????????????????????????????????????????????????????? ；

（5）鄰硝基甲苯苯環(huán)上含有氨基的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式?????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）C9H7NO2 （2分） 羧基（2分）?

（2）CH3CH2OH（或乙醇）（2分）?? 取代反應(yīng)（2分）

（3）ClCH2COOH＋2NaOH? △?? HOCH2COONa＋NaCl＋H2O?? （3分）

（4）（3分）

（5）?? （或間、對(duì)位）?? （2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)線路中化合物4的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C9H7NO2，吲哚乙酸中含有的含氧官能團(tuán)是羧基。

（2）線路中鄰硝基甲苯和草酸二乙酯發(fā)生取代反應(yīng)，草酸二乙酯中的1個(gè)酯基斷裂，其中一部分取代了—CH3中的1個(gè)H形成化合物3，而另一部分和H原子結(jié)合生成乙醇。

（3）從生成物質(zhì)A的反應(yīng)條件來看，該反應(yīng)是氯原子堿性水解形成羥基，同時(shí)羥基也被堿中和，所以化學(xué)方程式為：ClCH2COOH＋2NaOH? △?? HOCH2COONa＋NaCl＋H2O。

（4）從合成吲哚乙酸的反應(yīng)來看，吲哚可以和羥基酸中的羥基發(fā)生取代反應(yīng)，且反應(yīng)的位置在吲哚N原子的間位雙鍵處，所以把乙醇酸換成乳酸即可，所以該反應(yīng)方程式為：。

（5）本題要找的是鄰硝基甲苯的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體中含有氨基結(jié)構(gòu)，所以只要把—NO2變成—NH2，—CH3變成—COOH即可，所以結(jié)構(gòu)簡式可以是鄰、間、對(duì)的。

考點(diǎn)：本題考查的是有機(jī)化合物的推斷。