Question

近年來(lái)，乳酸CH₃CH(OH)COOH成為人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過(guò)生物發(fā)酵法制備。乳酸有許多用途，其中利用乳酸的聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無(wú)論在哺乳動(dòng)物體內(nèi)或自然環(huán)境中，最終都能夠降解成為二氧化碳和水。請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：
(1)乳酸在發(fā)生下列變化時(shí)所用的試劑是①　　　　    ②　　　　
　　
(2)乳酸可以跟精制的鐵粉反應(yīng)制備一種補(bǔ)鐵的藥物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
　2CH₃CH (OH) COOH+Fe→[CH₃CH(OH)COO]₂Fe+H₂↑
該反應(yīng)中氧化劑是　　　　 ，還原產(chǎn)物是　　　　
(3)由乳酸可以制取 ，請(qǐng)寫出設(shè)計(jì)合成實(shí)驗(yàn)時(shí)所涉及的有機(jī)反應(yīng)類型　　　　。
(4)聚乙烯、聚苯乙烯材料因難分解而給人類生存環(huán)境帶來(lái)嚴(yán)重的“白色污染”，德國(guó)Danone公司開發(fā)了聚乳酸材料 ，它是由乳酸通過(guò)　　　　 反應(yīng)制取的。聚乳酸包裝材料能夠在60天自行降解，降解過(guò)程分為兩個(gè)階段，首先在乳酸菌的作用下水解生成單體，然后乳酸單體在細(xì)菌的作用下與氧氣反應(yīng)轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水，請(qǐng)寫出上述兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　，　　　　　　　　　　　
(5)若碳原子以單鍵與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相結(jié)合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸[③CH₃②CH(OH)①COOH]的手性碳原子是　　 號(hào)碳原子。
(6)乳酸的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol該物質(zhì)跟足量金屬鈉發(fā)生緩慢反應(yīng)，生成2g氫氣；該分子為手性分子。寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　

Answer 1

（1）①氫氧化鈉（或碳酸鈉、或碳酸氫鈉）　 ②鈉   （2）乳酸　 氫氣
（3）消去、酯化（或取代）、加聚
（4）縮聚　　
　CH₃CH(OH)COOH+3O₂3CO₂+3H₂O         （5）②
（6）
 

綜合考查了乳酸的問(wèn)題，關(guān)鍵是對(duì)乳酸的兩個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)分析。
（1）①由羧酸生成羧酸鈉，是與NaOH反應(yīng)。②由醇羥基生成醇鈉，是與鈉反應(yīng)。
（2）由乳酸可以制取 ，乳酸先發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，然后和甲醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)，得到丙烯酸甲酯，最后丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)，即可得產(chǎn)物。
（4）乳酸縮聚可得此高分子化合物。反應(yīng)的化合方程式為：

CH₃CH(OH)COOH+3O₂3CO₂+3H₂O
（5）乳酸中的手性碳原子是②號(hào)碳原子。
（6）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，1 mol該物質(zhì)跟足量金屬鈉發(fā)生緩慢反應(yīng)，生成2g氫氣；說(shuō)明含有兩個(gè)醇羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：