Question

(17分)某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀；某烴類衍生物X，分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色；J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基。在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)物略去)：

(1)屬于芳香烴類的A的同分異構(gòu)體中，其沸點(diǎn)的大小關(guān)系為                        
(不包括A，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)
(2)J中所含的含氧官能團(tuán)的名稱為           、              ；
(3)E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是
                                                                   
其反應(yīng)類型是                 
(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)物K，以K為單體合成的高分子化合物的名稱是          
(5)已知J有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列性質(zhì)的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       
①與FeCl₃溶液作用顯紫色；②與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種。

Answer 1

（1）＞＞（3分）

 
(2)（酚）羥基（2分）羧基（2分）

					＋H2O

 
（3分）

酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))（2分）

(4)聚苯乙烯     （2分）

 

思路分析：“某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀”，則A中一定含苯環(huán)，其結(jié)構(gòu)可能為：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯；
A到B為烴的取代反應(yīng)生成氯代烴，B到D為氯代烴的取代反應(yīng)生成醇，D到F為醇的催化氧化生成醛，F(xiàn)到H為醛的催化氧化生成酸（H能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明H中有羧基）；
A到C為烴的取代反應(yīng)生成氯代烴，C到E為氯代烴的取代反應(yīng)生成醇，E到G為醇的催化氧化生成酮（G不能與新制Cu(OH)₂反應(yīng)，說明G中沒有醛基），說明E中有， 則C結(jié)構(gòu)中有  ， 故A為乙苯，而不能是二甲苯；
X(C₁₅H₁₄O₃，“能使FeCl₃溶液顯紫色”說明X中有酚羥基)在堿性條件下生成E（醇類:）和I（I酸化生成J，說明I中有-COONa，則J的分子式為：C₇H₆O₃），
說明X中有酯基，發(fā)生了水解反應(yīng)，所以，X中的含氧官能團(tuán)為：
（酚）羥基、羧基，且處于對(duì)位；
（1）芳香烴類的A的同分異構(gòu)體中，支鏈越分散，分子間作用力越小，則沸點(diǎn)越低；
（3）根據(jù)A、C結(jié)構(gòu)分析，得B的結(jié)構(gòu)為：，
則H結(jié)構(gòu)為：，則E、H間發(fā)生酯化反應(yīng) ；
(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱將發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯；
（5）與J互為同分異構(gòu)體，則分子式為C₇H₆O₃，“與FeCl₃溶液作用顯紫色”說明有酚羥基，“與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀”說明有醛基，再結(jié)合“苯環(huán)上的一鹵代物有2種”，故J同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：