Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]甲苯是有機(jī)化工的一種重要原料，用它制取利尿“呋塞米”和重要的化工中間體“甲基丙烯酸芐基酯”的合成路線如下(部分步驟和條件省略)：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱為_________。

(2)反應(yīng)類型：反應(yīng)②_________;反應(yīng)③_________。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式_________。

(4)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有_________種。

①某環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且每個(gè)取代基上碳原子數(shù)不超過(guò)3個(gè)。

②與B具有相同的官能團(tuán),1mol該有機(jī)物完全水解需要消耗2molNaOH。

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜只有5組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

(5)下列說(shuō)法正確的是_________。

A．呋塞米既可與強(qiáng)酸反應(yīng),又可與強(qiáng)堿反應(yīng)

B．甲基丙烯酸是丙酸的同系物

C．1mol甲基丙烯酸和丙烯的混合物在氧氣中完全燃燒共需要氧氣4.5mol

D．可用溴水鑒甲苯和甲基丙烯酸芐基酯

(6)結(jié)合以下信息：

①②RCNRCOOH

寫(xiě)出用丙酮和HCN為原料制備化合物的合成路線__________(其它試劑任選)。

Answer 1

【答案】 苯甲醇 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) +H2O 15 ACD 或

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）生成A的反應(yīng)是鹵代烴的水解，即A為苯甲醇；（2）反應(yīng)②利用高錳酸鉀的強(qiáng)氧化性，把甲基氧化成羧基，因此此反應(yīng)為氧化反應(yīng)；反應(yīng)③：對(duì)比反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，此反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)；（3）B為酯，反應(yīng)①的類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為+H2O ；（4）與B具有相同的官能團(tuán)，1mol該有機(jī)物完全水解需要消耗2molNaOH，以及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，符合條件的同分異構(gòu)體中含有，符合條件的是、、，兩個(gè)取代基位置應(yīng)為鄰間對(duì)三種，因此符合條件的同分異構(gòu)體有5×3=15，核磁共振氫譜有5種峰，說(shuō)明有5種不同的氫原子，符合條件的是；（5）A、呋塞米的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有羧基和氨基，羧基能與強(qiáng)堿反應(yīng)，氨基顯堿性，能與強(qiáng)酸反應(yīng)，故A正確；B、甲基丙烯酸中含有碳碳雙鍵，丙酸中不含碳碳雙鍵，因此兩者不互為同系物，故B錯(cuò)誤；C、有機(jī)物燃燒的通式為CxHyOz＋(x＋y/4－y/2)O2→xCO2＋y/2H2O，1mol甲基丙烯酸燃燒消耗氧氣物質(zhì)的量為(4＋6/4－2/2)mol=4.5mol，1mol丙烯燃燒消耗氧氣物質(zhì)的量為(3＋6/4)mol=4.5mol，故C正確；D、甲苯不能使溴水褪色，甲基丙烯酸芐基酯中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，故D正確；（6）根據(jù)題目中所給信息，丙酮先于HCN在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，生成(CH3)2C(OH)CN，然后在酸中水解成(CH3)2C(OH)COOH，最后發(fā)生消去反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為：或。