Question

給出下列四種化合物的化學名稱

A：      B：

A的名稱：                        B的名稱：

C：                     D：

C的名稱：                       D的名稱：

寫出下列每步反應的主要產(chǎn)物（A、B、C）的結構式

Answer 1

【小題1】A：2－(對-異丁基苯基)丙酸 或：布洛芬    B：2,4-戊二酮   或：乙酰丙酮

C：α-甲基丁二酰亞胺                   D：丙酮縮乙二醇（各1分）

【小題2】A：    B：    C：（各2分）

解析:

【小題1】有機化合物命名前，首先要對有機化合物進行分類，以便確定母體的名稱：

A屬于羧酸，因此母體的名稱為丙酸，2號碳上存在支鏈。由于苯基上還有支鏈—異丁基（或2－甲基丙基），所以A命名為2－（4－異丁基苯基）丙酸。當然也可以用它的俗名——布洛芬來進行命名。

B屬于二羰基化合物，可以命名為2，4－戊二酮，也可以看成是丙酮的衍生物，即乙酰丙酮。

C屬于丁二酰亞胺類，羰基α位上有支鏈甲基，因此命名為α-甲基丁二酰亞胺。

D該物質(zhì)是丙酮與乙二醇發(fā)生反應后生成的縮酮，它常用于羰基的保護。該類物質(zhì)的命名方式為，酮類物質(zhì)名稱＋“縮”＋醇名，因此可命名為丙酮縮乙二醇。

【小題2】該反應重點需要考慮的是反應能夠進行的動力是什么？如果考慮活性亞甲基的性質(zhì)，反應在進行到B處后就沒有機會繼續(xù)進行下去的可能。而作為一個不穩(wěn)定的大環(huán)（七元環(huán)）化合物，有形成穩(wěn)定的五元、六元環(huán)的趨勢。因此第一步為C₂H₅O^-作為親核試劑進攻羰基，發(fā)生加成反應，生成；A→B發(fā)生離去，碳鏈斷裂開環(huán)，生成，反應進行到此，是一個典型的加成－消去反應過程，絕大多數(shù)的羰基化合物都是按此反應機理進行反應。最后一步是強堿性條件下的酯縮合反應，生成1，3－二羰基化合物——。