Question

已知水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為              。結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基．A的名稱為           。
（2）B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為                              。
（3）C有       種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試�?u>                               。
（4）第③步的反應(yīng)類型為                ；D所含官能團(tuán)的名稱為               。
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫一種）           。
a．分子中含有6個(gè)碳原子在一條線上；
b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)
（6）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                         。

Answer 1

（1）C₄H₁₀O  1－丁醇（正丁醇）
（2）CH₃CH₂CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O
（3）2   銀氨溶液、稀鹽酸、溴水
（4）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）  羥基
（5）HOCH₂CH₂C≡C－C≡C－COOH；     ；
；       HOCH₂C≡C－C≡CCH₂COOH
（6）

解析試題分析：（1）一元醇A中含有一個(gè)氧原子，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6% ，所以該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷21.6% =74.飽和一元醇的分子式通式為C_nH_2n+2O, 14n+2+16=74,解得n=4,所以該物質(zhì)的分子式為C₄H₁₀O. 因?yàn)樵撐镔|(zhì)的分子中只有一個(gè)甲基．所以其結(jié)構(gòu)為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，名稱為1－丁醇（或正丁醇）。（2）1－丁醇催化氧化為B：1-丁醛CH₃CH₂CH₂CHO。它發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O。（3）1-丁醛在NaOH水溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到C:CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO.在C中含有碳碳雙鍵和醛基兩種結(jié)構(gòu)。若檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，應(yīng)該先加入銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，然后加入稀鹽酸酸化，用溴水來檢驗(yàn)碳碳雙鍵。（4）將C：CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO催化加氫還原為D：CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CH₂OH。所以第③步的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）。D所含官能團(tuán)的名稱為羥基。（5）符合條件的水楊酸的同分異構(gòu)體有HOCH₂CH₂C≡C－C≡C－COOH；  ；  ；HOCH₂C≡C－C≡CCH₂COOH。（6）D與水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到水楊酸酯E和水。脫水發(fā)生是酸脫羥基醇脫氫。所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
考點(diǎn)：考查同分異構(gòu)體、官能團(tuán)、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化的知識(shí)。