Question

18．分子式為C₆H₁₂O₂的有機(jī)物A，有香味．A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C．B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體；C不能發(fā)生消去反應(yīng)，能催化氧化生成醛或酮．則A．可能的結(jié)構(gòu)有幾種（　　）

• A． 2
• B． 5
• C． 6
• D． 多于6種

Answer 1

分析 分子式為C₆H₁₂O₂的有機(jī)物A，有香味．A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，所以A是酯，且只含一個(gè)酯基；根據(jù)B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體；C不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，所以B是羧酸，C是醇；因?yàn)镃不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，則與羥基所連碳相鄰的碳上無氫原子，確定醇的結(jié)構(gòu)，最后確定酯的結(jié)構(gòu)．

解答 解：分子式為C₆H₁₂O₂的有機(jī)物A，有香味．A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，所以A是酯，且只含一個(gè)酯基；根據(jù)B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體；C不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，所以B是羧酸，C是醇；因?yàn)镃不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，則與羥基所連碳相鄰的碳上無氫原子，確定醇的結(jié)構(gòu)，最后確定酯的結(jié)構(gòu)；
分情況分析：
1、若B是甲酸，C為戊醇，符合條件只有1種：（CH₃）₃COH；
2、若B是乙酸，C為丁醇，沒有符合條件的醇；
3、若B是丙酸，C為丙醇，沒有符合條件的醇；
4、若B是丁酸，丁酸有2種，C為乙醇，沒有符合條件的醇；
5、若B是戊酸，戊酸有4種，C為甲醇，符合條件；
所以A可能的結(jié)構(gòu)有1+4=5種．
故選B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)判斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，難度不大，明確醇的結(jié)構(gòu)要求是解本題的關(guān)鍵．