Question

4．乙二酸-1，4-環(huán)己二醇酯可以通過下列路線合成．請回答下列問題：

（1）A的分子式為C₆H₁₀、所含官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵．
（2）上述反應(yīng)①-④中，屬于取代反應(yīng)的有①⑦⑧（填序號）；反應(yīng)⑥-⑧中，屬于加成反應(yīng)的有③⑤⑥（填序號）．
（3）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B，C．
（4）寫出下列反應(yīng)的方程式：反應(yīng)②：； 反應(yīng)⑦：．

Answer 1

分析 由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為，A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)⑤發(fā)生為1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，以此來解答．

解答 解：（1）A為，分子式為C₆H₁₀，官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：C₆H₁₀；碳碳雙鍵；
（2）上述反應(yīng)①-⑧中，反應(yīng)①⑦⑧屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②④屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)③⑤⑥屬于加成反應(yīng)，故答案為：①⑦⑧；③⑤⑥；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握合成流程轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．