Question

【選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（10分）
分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)          種峰。
（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱                      。
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是                      （填編號）。
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：⑥                               。
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為—CH₂COOCH₃；                         。

Answer 1

（1）4（1分） （2）羥基、羧基（2分，答對1個(gè)得1分）
（3）②⑤⑥（2分，答對2個(gè)得1分，全對得2分，有錯(cuò)誤就不得分） （4）（2分，無條件扣1分）

（5）（3分，答對1個(gè)1分）

解析試題分析：根據(jù)A與溴水反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH_2C(CH₃)＝CH₂。在氫氧化鈉溶液中水解生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B發(fā)生催化氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)④是羥基的消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH＝C(CH₃)CHO。反應(yīng)⑤是氯原子的水解反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為。E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰。
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱羥基、羧基。
（3）根據(jù)以上分析可知，上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥。
（4）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)，即還有碳碳雙鍵和酯基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，這說明應(yīng)該是對位的；③其中一個(gè)取代基為—CH₂COOCH₃，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為、、。
考點(diǎn)：考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的分析與應(yīng)用