Question

9．人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程．
（1）烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯（）
脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）．
（2）1866年凱庫勒（圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分
質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實(shí)（填入編號(hào)）

a．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色      
b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體               
d．鄰二溴苯只有一種
（3）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵．

Answer 1

分析 （1）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定；
（2）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種；
（3）苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學(xué)鍵．

解答 解：（1）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定，則苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定；
（2）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種，但實(shí)際上不能與溴水發(fā)生加成，鄰二溴苯有一種結(jié)構(gòu)，不能解釋，
故答案為：ad；
（3）苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，
故答案為：介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，明確苯中化學(xué)鍵的特殊性是解答的關(guān)鍵，題目難度不大．