Question

18．鏈烴A（C₃H₆）是重要的有機(jī)化工原料，由A經(jīng)以下反應(yīng)可制備一種有機(jī)玻璃：

已知以下信息：
①磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②羰基化合物可發(fā)生以下反應(yīng)：（注：R'可以是烴基，也可以是H原子）
$→_{②H+/H_{2}O}^{①HCN}$
③E在甲醇、濃硫酸的作用下，先發(fā)生酯化、后發(fā)生脫水反應(yīng)生成F．
回答下列問題：
（1）D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；
（2）E含有的官能團(tuán)的名稱羥基、羧基；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
（4）B也可以生成A，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O．
（5）C生成D的化學(xué)方程式為2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 F發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E在甲醇、濃硫酸的作用下，先發(fā)生酯化、后發(fā)生脫水反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（OH）（CH₃）COOH；
A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，D發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到E，以此解答該題．

解答 解：（1）D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃C（OH）（CH₃）COOH，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）E為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，含有羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）由以上分析可知F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
（4）B為CH₃CHClCH₃，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成CH₂=CHCH₃，方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O；
（5）C為CH₃CH（OH）CH₃，發(fā)生催化氧化生成CH₃COCH₃，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．