Question

4．某有機物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤其以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多．該化合物具有如下性質(zhì)：①1mol X與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；②在有濃硫酸和加熱條件下，X與醇或羧酸均反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物；③X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)．根據(jù)上述信息，對X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（　�。�

• A． X中含有碳碳雙鍵
• B． X中含有兩個羧基和一個羥基
• C． X中含有一個羧基和兩個羥基
• D． X中含有三個羥基和一個-COOR

Answer 1

分析 在有濃硫酸和加熱條件下，X與醇或羧酸均反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物，說明含有醇羥基和羧基；X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明能發(fā)生消去反應(yīng)，則連接醇羥基相鄰碳原子上含有氫原子；1mol該有機物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH₂，結(jié)合其分子式知，該物質(zhì)中含有兩個羧基和一個羥基，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：在有濃硫酸和加熱條件下，X與醇或羧酸均反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物，說明含有醇羥基和羧基；X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明能發(fā)生消去反應(yīng)，則連接醇羥基相鄰碳原子上含有氫原子；1mol該有機物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH₂，結(jié)合其分子式知，該物質(zhì)中含有兩個羧基和一個羥基，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，
A．根據(jù)X結(jié)構(gòu)簡式知，該分子中不含碳碳雙鍵，故A錯誤；
B．X中含有兩個羧基和一個羥基，故B正確；
C．根據(jù)B知，含有兩個羧基和一個羥基，故C錯誤；
D．根據(jù)B知，含有兩個羧基和一個羥基，故D錯誤；
故選B．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確常見官能團及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，注意能發(fā)生消去反應(yīng)的醇結(jié)構(gòu)簡式特點，為易錯點．