Question

2．現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應，其中B、C等能發(fā)生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應．

已知：
①在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解
②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它將自動發(fā)生脫水反應，如
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列問題：
（1）X中無氧官能團是溴原子
（2）C的結構簡式為HCOOH
（3）F→H的反應類型消去反應 H→I反應類型是加聚反應
（4）E不易發(fā)生的化學反應類型有BD（選填序號）
A、取代反應B、消去反應C、氧化反應D、銀鏡反應
（5）下列有關D物質的敘述中不正確的是ACD（選填序號）
A、D物質不能與碳酸鈉反應            B、D物質苯環(huán)上有四個取代基
C、D物質具有氧化性，可還原生成二元醇D、D物質不是芳香族化合物
（6）寫出下列反應的化學方程式：
①A→B的化學方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O
②X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：．

Answer 1

分析 A能連續(xù)被氧化，B能發(fā)生銀鏡反應，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C也能發(fā)生銀鏡反應，X水解生成C，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
D能與新制氫氧化銅反應，說明D中含有醛基，E遇FeCl₃溶液顯色，說明E中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解，說明X中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定，會發(fā)生脫水反應，說明存在-CHBr₂，芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，可以確定X含有2個甲基，結合E能與能與濃溴水反應，故HCOO-基團的鄰、對位位置有H原子，綜上分析可推知X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，H能使溴水褪色，應是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成H，故H為，H能發(fā)生加聚反應生成I，I的結構簡式為：，據此解答．

解答 解：A能連續(xù)被氧化，B能發(fā)生銀鏡反應，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C也能發(fā)生銀鏡反應，X水解生成C，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
D能與新制氫氧化銅反應，說明D中含有醛基，E遇FeCl₃溶液顯色，說明E中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解，說明X中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定，會發(fā)生脫水反應，說明存在-CHBr₂，芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，可以確定X含有2個甲基，結合E能與能與濃溴水反應，故HCOO-基團的鄰、對位位置有H原子，綜上分析可推知X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，H能使溴水褪色，應是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成H，故H為，H能發(fā)生加聚反應生成I，I的結構簡式為：．
（1）由上述分析可知，X的結構簡式為：，其不含氧官能團名稱是溴原子，
故答案為：溴原子；；
（2）C的結構簡式為HCOOH，故答案為：HCOOH；
（3）F→H發(fā)生醇的消去反應，H→I發(fā)生烯烴的加聚反應，
故答案為：消去反應；加聚反應；
（4）E為 ，含有羧基，可以發(fā)生取代反應，含有酚羥基可以發(fā)生取代反應、氧化反應，沒有醛基，不能發(fā)生有機反應，也不能發(fā)生消去反應，故選：BD；
（5）D的結構簡式為：，
A．D中含有酚羥基，能與和碳酸鈉反應，故A錯誤；
B．苯環(huán)上含有2個甲基、1個酚羥基、1個醛基，故B正確；
C．含有醛基，具有氧化性，可還原生成一元醇，故C錯誤；
D．含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故D錯誤，
故選：ACD；
（6）①A→B的化學方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
②X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；．

點評 本題考查了有機物的推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，采取正、逆推法相結合確定X結構，注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時不僅酯基水解，溴原子還水解，含有溴原子的碳原子上有兩個羥基時不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯點．