Question

某芳香烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，以它為初始原料經(jīng)過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）可以合成鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H是一種功能高分子。

 
（1）寫(xiě)出扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：        ；寫(xiě)出G官能團(tuán)的名稱(chēng)             。
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為：            ；發(fā)生反應(yīng)④的條件為加入                。
反應(yīng)步驟③與④不能對(duì)換，其理由是                                  。
（3）寫(xiě)出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：                            。
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：                                       。
（5）寫(xiě)出符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       ，      ；(任寫(xiě)兩種)
①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；
③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基；
（6）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以乙烯為主要有機(jī)原料合成。
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；② 合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）（2分）；羧基、氨基（2分） （2）加成反應(yīng)（1分）；Fe+HCl（1分）；如果對(duì)換，氨基將被氧化（1分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）
（6）CH₂＝CH₂ CH₃CH₂OHCH₃CHOCH₃-CH-CN CH₃-CHOH-COOH（3分）

試題分析：根據(jù)A生成E的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是A分子中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代。根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及已知信息Ⅲ可知A應(yīng)該是甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，被氧化生成F為，然后還原可得G，G分子中含有氨基和羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H，則高分子化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C可以發(fā)生催化氧化則C中含有醇羥基，因此A生成B應(yīng)該是甲基上的氫原子被取代，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C是苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息I、Ⅱ可知扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則
（1）由以上分析可知扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中羧基和氨基兩種官能團(tuán)。
（2）反應(yīng)②是醛基的加成反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；根據(jù)已知信息Ⅱ可知反應(yīng)條件是Fe+HCl；由于氨基易被氧化，所以反應(yīng)步驟③與④不能對(duì)換，原因是如果對(duì)換，氨基將被氧化。
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）反應(yīng)⑤是縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（5）①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）屬于環(huán)酯，由CH₃CHOHCOOH通過(guò)酯化反應(yīng)合成。因此依據(jù)已知信息可知，其合成路線科表示為CH₂＝CH₂ CH₃CH₂OHCH₃CHOCH₃-CH-CN CH₃-CHOH-COOH。