Question

5．1，4-環(huán)己二醇是一種重要的化工原料，它可通過下列路線合成：

（1）反應(yīng)③、⑥的反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（2）有機(jī)物C按照系統(tǒng)命名，其名稱是：1，2-二氯環(huán)己烷，D中的官能團(tuán)名稱是氯原子、碳碳雙鍵．
（3）寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為．
（4）環(huán)己烷的一種同分異構(gòu)體W，已知W分子中所有碳原子均在同一平面上，寫出其結(jié)構(gòu)簡式，W是否具有順反異構(gòu)否．（填”是“或”否“）

Answer 1

分析 由合成路線可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，反應(yīng)③為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④為烯烴與氯氣加成生成C為，C發(fā)生反應(yīng)⑤得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為氯氣與環(huán)已二烯的1，4加成反應(yīng)，生成D為，反應(yīng)⑦為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成E為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對環(huán)己二醇，以此解答該題．

解答 解：由合成路線可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，反應(yīng)③為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④為烯烴與氯氣加成生成C為，C發(fā)生反應(yīng)⑤得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為氯氣與環(huán)已二烯的1，4加成反應(yīng)，生成D為，反應(yīng)⑦為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成E為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對環(huán)己二醇，
（1）由以上分析可知反應(yīng)③、⑥的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）C為，為1，2-二氯環(huán)己烷，D為含有氯原子和碳碳雙鍵，
故答案為：1，2-二氯環(huán)己烷；氯原子、碳碳雙鍵；
（3）反應(yīng)⑧為的水解反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）環(huán)己烷的一種同分異構(gòu)體W應(yīng)為烯烴，已知W分子中所有碳原子均在同一平面上，則碳原子直接與碳碳雙鍵相連，應(yīng)為，不具有順反異構(gòu)，
故答案為：；否．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度不大，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，明確反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系是解答的關(guān)鍵．