Question

已知：
①R-NO₂

Fe

HCl

R-NH₂；
②+HO-SO₃H

70-80℃

SO₃H+H₂O；
③苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響．
以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A是一種密度比水

 

（填“小”或”大”）的無(wú)色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是

 

 

．
（2）在“苯

a

C

b

D

c

BrSO₃H”中的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

 

，屬于加成反應(yīng)的是

 

（填字母）．
（3）B中苯環(huán)上的二氯代物有

 

種同分異構(gòu)體；CH₃NH₂的所有原子

 

（填“是”或”不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應(yīng)生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，故D為，苯經(jīng)過(guò)反應(yīng)E、反應(yīng)F得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對(duì)位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，即E為溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則F為，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答：解：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應(yīng)生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，故D為，苯經(jīng)過(guò)反應(yīng)E、反應(yīng)F得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對(duì)位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，即E為溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則F為，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，（1）由分析可知A為硝基苯，其密度大于水；A轉(zhuǎn)化為B是硝基苯一氯甲烷反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：大；；
（2）在“苯

a

C

b

D

c

BrSO₃H”中，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，故D為，所以a為取代反應(yīng)，b為取代反應(yīng)，c為加成反應(yīng)；
故答案為：ab；c；
（3）由以上分析可知B為，其二氯代物為，所以苯環(huán)上的二氯代物有有6種；CH₃NH₂中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不是在同一平面上，
故答案為：6；不是．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度不大，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的取代位置，利用順推法進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合利用，較好的考查學(xué)生的分析思維能力．