Question

（15分）A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且苯環(huán)上只有兩個取代基。各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。

已知：D通過加聚反應(yīng)得到 E，分E子式為(C₉H₈O₂)_n；H分子式為C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)。
（1）寫出A的分子式：A______________。
（2）寫出I、E的結(jié)構(gòu)簡式：I______________E_________________；
（3）A+G→H的反應(yīng)類型為____________________________；
（4）寫出A→F的化學(xué)方程式_____________________________。
（5）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體只有兩個對位取代基，既能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則此類A的同分異構(gòu)體有_______種，其中一種在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多。寫出該同分異構(gòu)體與NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。

Answer 1

除第5小題方程式3分外,其余每小空2分,共15分)（1）A：C₉H₁₀O₃
（2）；（3）A+G→H：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）
（4）2   +O₂2   +2H₂O
（5）4種  

解析試題分析：D通過加聚反應(yīng)得到 E，分E子式為(C₉H₈O₂)_n，則D的分子式為C₉H₈O₂，根據(jù)A生成D的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是消去反應(yīng)，即分子中還有羥基，A中的羥基發(fā)生催化氧化生成F，F(xiàn)能被氫氧化銅氧化，則F中還有醛基。A發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成I，I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。則D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為。I的結(jié)構(gòu)簡式為。F的結(jié)構(gòu)簡式為。G的結(jié)構(gòu)簡式為，A與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H。
（1）根據(jù)以上分析可知A的分子式為C₉H₁₀O₃。
（2）根據(jù)以上分析可知I、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。
（3）根據(jù)以上分析可知A+G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）。
（4）根據(jù)以上分析可知A→F的化學(xué)方程式為2  +O₂2   +2H₂O。
（5）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體只有兩個對位取代基，能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，說明還有酚羥基。又能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不是甲酸形成的酯類，因此酯基可以是—CH₂OOCCH₃或—COOCH₂CH₃或—OOCCH₂CH₃或—CH₂COOCH₃，則此類A的同分異構(gòu)體有4種。其中一種在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多，這說明應(yīng)該是酚羥基形成的酯基，則該同分異構(gòu)體與NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體以及方程式書寫等