Question

14．新澤茉莉醛是一種名貴的香料，合成過(guò)程中還能得到一種 PC 樹(shù)脂，其合成路 線(xiàn)如圖．

已知：①RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$+H₂O
②RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
③+2ROH$\stackrel{催化劑}{→}$+2HCl

（1）E 的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、醛基，E 分子中共面原子數(shù)目最多為16．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式．
（3）寫(xiě)出符合下列條件并與化合物 E 互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀b．能與 NaHCO₃ 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
c．苯環(huán)上一氯代物有兩種
（4）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)．
（5）已知甲的相對(duì)分子質(zhì)量為 30，寫(xiě)出甲和 G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHO、．
（6）已知化合物 C 的核磁共振氫譜有四種峰，寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式．
（7）結(jié)合已知①，以乙醇和苯甲醛（        ）為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線(xiàn)（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 由合成流程可知，反應(yīng)①為苯的溴代反應(yīng)，則A為，由B的分子式可知，B為，D為，由E及最后的醛可知甲為HCHO，E為，E與HCHO發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與丙醛發(fā)生信息①的反應(yīng)生成G為，反應(yīng)②為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛，化合物 C 的核磁共振氫譜有四種峰，B與HCHO反應(yīng)生成C為，反應(yīng)③發(fā)生信息③中的反應(yīng)，反應(yīng)為，以此解答（1）～（6）；
（7）以乙醇和苯甲醛（        ）為原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛，再將-CHO氧化為-COOH，最后在與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答 解：（1）E 為，含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、醛基，E 分子中苯環(huán)、-CHO均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連的原子共面，共面原子數(shù)目最多為16個(gè)，
故答案為：羥基、醛基；16；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）符合a．能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，含酚-OH；b．能與 NaHCO₃ 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含-COOH；c．苯環(huán)上一氯代物有兩種，則苯環(huán)上有2種H，則符合條件的E 的同分異構(gòu)體的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛，反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（5）由上述分析可知甲和 G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO、，故答案為：HCHO；；
（6）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（7）以乙醇和苯甲醛（        ）為原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛，再將-CHO氧化為-COOH，最后在與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意習(xí)題中信息的應(yīng)用，題目難度不大．