Question

16．有機(jī)物A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，D的相對(duì)分子質(zhì)量為120，60gD完全燃燒，生成4molCO₂和36gH₂O，B是芳香化合物


已知：-CHO+$\stackrel{稀氫氧化鈉溶液}{→}$-CHO++NaOH（濃）→+
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）已知C是一種羧酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂COOH
（2）D的分子結(jié)構(gòu)中可能共平面的原子最多有15個(gè)
（3）下列關(guān)于A的敘述正確的是ad（填寫字母編號(hào)）
a.1molA最多能與4molH₂反應(yīng)   
b．能發(fā)生消去反應(yīng)
c．其核磁共振氫譜有6組峰      
d．能發(fā)生氧化反應(yīng)
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是
（5）鏈狀有機(jī)物F與C的相對(duì)分子質(zhì)量相等，含元素種類相同，1molF能與2molNa反應(yīng)，滿足該條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂OHCHOHCH₃、CH₂OHCH₂CH₂OH（不考慮立體異構(gòu)，同一個(gè)碳原子上不能連接兩個(gè)羥基）
（6）以兩種一元醛（其物質(zhì)的量之比為1：4）和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料合成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH₂OH）₄，則合成G各步反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$（CH₂OH）₃CCHO，（CH₂OH）₃CCHO+HCHO+NaOH（濃）→C（CH₂OH）₄+HCOONa．

Answer 1

分析 D的相對(duì)分子質(zhì)量為120，60gD完全燃燒，生成4molCO₂和36gH₂O，有機(jī)物的物質(zhì)的量為0.5mol，生成水的物質(zhì)的量為2mol，則有機(jī)物含有8個(gè)C、8個(gè)H，由B是芳香化合物可知D含有苯環(huán)，結(jié)合信息可知D應(yīng)為，B為，已知C是一種羧酸，由分子式以及E可知C應(yīng)為HOCH₂COOH，則A為，以此解答該題．

解答 解：D的相對(duì)分子質(zhì)量為120，60gD完全燃燒，生成4molCO₂和36gH₂O，有機(jī)物的物質(zhì)的量為0.5mol，生成水的物質(zhì)的量為2mol，則有機(jī)物含有8個(gè)C、8個(gè)H，由B是芳香化合物可知D含有苯環(huán)，結(jié)合信息可知D應(yīng)為，B為，已知C是一種羧酸，由分子式以及E可知C應(yīng)為HOCH₂COOH，則A為，
（1）由以上分析可知C為HOCH₂COOH，故答案為：HOCH₂COOH；
（2）D為，分子中具有苯環(huán)和醛基等平面形結(jié)構(gòu)，由三點(diǎn)確定一個(gè)平面可知最多有15個(gè)原子共平面，故答案為：15；
（3）A為，
a．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)和醛基，1molA最多能與4molH₂反應(yīng)，故a正確；
b．羥基鄰位沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其核磁共振氫譜有8組峰，故c錯(cuò)誤；      
d．含有醛基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故d正確．
故答案為：ad；
（4）A為，水解生成和HOCH₂COOH，方程式為，
故答案為：；
（5）C為HOCH₂COOH，鏈狀有機(jī)物F與C的相對(duì)分子質(zhì)量相等，為76，含元素種類相同，1molF能與2molNa反應(yīng)，說(shuō)明含有2個(gè)羥基，分子式為C₃H₈O₂，則滿足該條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂OHCHOHCH₃或CH₂OHCH₂CH₂OH，故答案為：CH₂OHCHOHCH₃；CH₂OHCH₂CH₂OH；
（6）由題給信息可知，可先由乙醛和甲醛反應(yīng)生成（CH₂OH）₃CCHO，然后在濃氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成C（CH₂OH）₄，反應(yīng)的方程式分別為CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$（CH₂OH）₃CCHO、（CH₂OH）₃CCHO+HCHO+NaOH（濃）→C（CH₂OH）₄+HCOONa，
故答案為：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$（CH₂OH）₃CCHO、（CH₂OH）₃CCHO+HCHO+NaOH（濃）→C（CH₂OH）₄+HCOONa．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，為高考常見題型和高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握提給信息，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．