Question

鹽酸氟西�。ㄉ唐访�叫“百憂解”）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強迫癥及暴食癥，其合成路線如下：

（1）反應②～⑥中屬于還原反應的是                 （填序號）。

（2）化合物F中含      個手性碳原子；化合物F和G中水溶性較強的是          。

（3）分析A的同分異構體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機   物，寫出它和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子方程式                         。

（4）反應①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反應；第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應生成B。試寫出第1步反應產(chǎn)物的結構簡式                  。

（5）已知： ，

寫出以、HCHO、HN(CH₃)₂為有機原料，合成的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）②（2分）   （2）1個（2分）  G（2分）

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）有機化學上把加氫或去氧的反應都叫做還原反應，因此②正確；

（2）打*的為手性碳,G中是銨鹽形式，在水中溶解性比較大；

（3）根據(jù)信息寫出其結構簡式為，該物質是一元醛，注意在方程式書寫中1mol該物質和2mol銀氨溶液發(fā)生反應。

（4）第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反應相當于是一個加成反應，斷裂C=O雙鍵，產(chǎn)物為；

（5）解決本合成題前先要看懂題干中的第①步信息，是酮的一個性質，其次，要認真運用好這一信息

，再利用逆向合成的思路即可完成，同時注意反應的相關條件。合成路線如下所示：

考點：本題以有機合成為基礎，考查有機官能團的性質及相互之間的轉化、有機反應方程式書寫及反應類型、有條件的同分異構體的書寫和有機合成等相關知識。