Question

從薄荷油中得到一種烴A（C₁₀H₁₆），與A相關反應如下：

已知：
（1）A→H，D→G的反應類型分別為

 

、

 

．
（2）A的結構簡式為

 

，A與等物質(zhì)的量的Br₂進行加成反應的產(chǎn)物共有

 

種（不考慮立體異構）．
（3）含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構體共有

 

種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構體的結構簡式為

 

．
（4）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式：

 

．
（5）寫出E→F的化學反應方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：根據(jù)B、C的結構簡式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結構簡式為，B為，D為CH₃CH（OH）COOH，G為．
（1）比較反應物和生成物的結構可知A→H為加成反應，D→G為酯化反應；
（2）根據(jù)B、C的結構簡式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結構簡式；A中兩個碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進行加成反應，也可發(fā)生1，4加成；
（3）根據(jù)分子式書寫同分異構體，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，氫原子有兩種位置；
（4）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應生成G；
（5）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應和中和反應；

解答： 解：烴A（C₁₀H₁₆）能與氫氣加成得到H，結構簡式為，B為，D為CH₃CH（OH）COOH，G為．
（1）比較反應物和生成物的結構可知A→H為加成反應，D→G為酯化反應，
故答案為：加成反應；酯化反應；

（2）根據(jù)B、C的結構簡式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結構簡式為，A中兩個碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進行加成反應，也可發(fā)生1，4加成，所以產(chǎn)物共有3種，故答案為：；3．

B的結構簡式為，所以B所含官能團的名稱為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（3）含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構體共有4種，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂C（COOCH₃）₂，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，氫原子有兩種位置，結構簡式為，
故答案為：4；；
（4）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應生成G，G的結構簡式為，
故答案為；
（5）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應和中和反應，所以E→F的化學反應方程式，
故答案為；

點評：本題考查有機合成的分析和推斷，題目難度不大，注意把握常見有機物的官能團的性質(zhì)，記住反應條件，常見有機物反應的化學方程式要會寫．