Question

已知：①有機(jī)物X的相對分子質(zhì)量小于180，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，②1mol X在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)生成2mol 甲醇和1mol A，③X中C原子沒有支鏈．④有機(jī)物X、A物質(zhì)能發(fā)生如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，E為高分子的化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

根據(jù)以上信息填寫下列空白：
（1）1個(gè)X分子中，含有

5

個(gè)氧原子，X不可能發(fā)生的反應(yīng)有

①

（填序號(hào)）
①加成反應(yīng)　②酯化反應(yīng)　③氧化反應(yīng)�、芟�去反應(yīng)
（2）A分子中的官能團(tuán)是（寫名稱）

羧基、羥基

，A的摩爾質(zhì)量是

134g/mol

．
（3）寫出④的化學(xué)方程式

+HCOOH

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）有機(jī)物“C₈H₈O₈”因分子組成中含有三個(gè)國人心目中的吉利數(shù)字“8”而被稱為“吉利分子”．由A轉(zhuǎn)化而生成的“吉利分子”有多種不同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，寫出其中的含一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B結(jié)構(gòu)簡式

．
（5）一定量的A物質(zhì)與乙醇的混合物完全燃燒生成27g水和V L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則等物質(zhì)的量該混合物完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量為

1.5mol

．

Answer 1

分析：據(jù)信息②知一分子X中含兩個(gè) （酯基），即1個(gè)A分子中含兩個(gè)-COOH（羧基），再結(jié)合A→C的轉(zhuǎn)化可知A分子中至少有一個(gè)羥基，所以一個(gè)X分子中至少有5個(gè)氧原子，假設(shè)X分子中有5個(gè)氧原子，則其相對分子質(zhì)量為

5×16

49.4%

=162＜180，若X分子中有6個(gè)氧原子，則其相對分子質(zhì)量為

6×16

49.4%

=194＞180，故X分子中有5個(gè)氧原子，即有兩個(gè)酯基和1個(gè)羥基，則A分子中有兩個(gè)羧基和1個(gè)羥基，則A→C轉(zhuǎn)化為：A+HCOOH→C+H₂O，所以A的相對分子質(zhì)量為：162+18-46=134，烴基的相對分子質(zhì)量為：134-45×2-17=27，即-C₂H₃，又因?yàn)閄分子中無支鏈，則A結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知，X為，順推可知，C為，B為環(huán)狀化合物，含一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為HOOC-CH=CH-COOH，發(fā)生加聚反應(yīng)生成E．
因?yàn)锳的分子式為C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物質(zhì)的量的A與C₂H₆O完全燃燒生成H₂O的物質(zhì)的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物質(zhì)的量．

解答：解：據(jù)信息②知一分子X中含兩個(gè) （酯基），即1個(gè)A分子中含兩個(gè)-COOH（羧基），再結(jié)合A→C的轉(zhuǎn)化可知A分子中至少有一個(gè)羥基，所以一個(gè)X分子中至少有5個(gè)氧原子，假設(shè)X分子中有5個(gè)氧原子，則其相對分子質(zhì)量為

5×16

49.4%

=162＜180，若X分子中有6個(gè)氧原子，則其相對分子質(zhì)量為

6×16

49.4%

=194＞180，故X分子中有5個(gè)氧原子，即有兩個(gè)酯基和1個(gè)羥基，則A分子中有兩個(gè)羧基和1個(gè)羥基，則A→C轉(zhuǎn)化為：A+HCOOH→C+H₂O，所以A的相對分子質(zhì)量為：162+18-46=134，烴基的相對分子質(zhì)量為：134-45×2-17=27，即-C₂H₃，又因?yàn)閄分子中無支鏈，則A結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知，X為，順推可知，C為，B為環(huán)狀化合物，A可以通過酯化反應(yīng)形成環(huán)狀化合物，含一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，1個(gè)X分子中，含有5個(gè)氧原子，X為，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有-OH可以發(fā)出酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)；
故答案為：5；①；
（2）由上述分析可知，A為，含有官能團(tuán)是：羧基、羥基，摩爾質(zhì)量是134g/mol，
故答案為：羧基、羥基；134g/mol；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：+HCOOH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+HCOOH

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）由A轉(zhuǎn)化而生成的“吉利分子”有多種不同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，A可以通過酯化反應(yīng)形成環(huán)狀化合物，含一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）因?yàn)锳的分子式為C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物質(zhì)的量的A與C₂H₆O完全燃燒生成H₂O的物質(zhì)的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物質(zhì)的量為

27g

18g/mol

=1.5mol，故答案為：1.5mol．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)計(jì)算，難度較大，根據(jù)X、A發(fā)生的反應(yīng)確定X含有5個(gè)氧原子，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，對學(xué)生邏輯推理具有較高的要求，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．