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香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內酯A經下列步驟轉變?yōu)樗畻钏�、乙二酸等物質。

（1）寫出化合物A的結構簡式_____________________。 
（1）上述轉化過程中，屬于取代反應的有____個；反應步驟B→C的目的是______________。
（1）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體(不含C－O－O－結構)共有_____種。
（1）鑒別A、B、C三種物質，所需的試劑是________（選填編號）。
a．飽和FeCl3溶液，新制Cu(OH)2懸濁液   b．飽和FeCl3溶液，酸性KMnO4溶液
c．飽和FeCl3溶液，NaOH溶液           d．飽和FeCl3溶液，飽和NaHCO3溶液
（1）設計合理方案，由合成，寫出相關化學反應方程式。

(本題共12分)（1）（2分） （2）3  保護酚羥基不被氧化（2分）
（3）9（2分）  （4）ad（2分） （5）①+NaOH+ NaCl+H2O
②+HBr
③+ NaOH+ NaBr
④+H2O  （每步1分，共4分）

解析試題分析：根據轉化圖可知，C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結合題給信息及C的分子式知，C的結構簡式為。B和一碘甲烷發(fā)生取代反應生成C，所以根據C的結構簡式可判斷B的結構簡式為。A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，A和B相對分子質量相差18，所以A的結構簡式為：。D和碘化氫發(fā)生取代反應生成水楊酸。
（1）通過以上分析知，化合物A的結構簡式為。
（2）上述轉化過程中，屬于取代反應的有3個；由于B分子中的酚羥基極被倍氧化，所以反應步驟B→C的目的是保護酚羥基不被氧化。
（3）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，說明含有兩個取代基，能水解說明含有酯基，且水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，所以符合條件的同分異構體有、、，所以共有9種。
（4）根據有機物的結構簡式可知，A中含有碳碳雙鍵和酯基，B中含有碳碳雙鍵、羧基和酚羥基，C中含有碳碳雙鍵、羧基和醚鍵，所以首先用飽和氯化鐵溶液鑒別出B物質，然后再用新制的氫氧化銅懸濁液或碳酸氫鈉溶液鑒別C中的羧基即可，答案選ad。
（5）要生成，則可以通過自身的酯化反應生成。而要生成，需要通過水解然后酸化得到。而生成，需要通過碳碳雙鍵的加成反應生成，即通過和溴化氫加成得到。而通過消去反應即得到，所以應該反應的化學方程式是
①+NaOH+ NaCl+H2O；
②+HBr；
③+ 2NaOH+ NaBr＋H2O；
④；
⑤+H2O。
考點：考查有機物推斷、有機反應類型、有機物鑒別、有機物合成以及有機反應方程式書寫等

練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：填空題

利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應可以生成A,兩者的結構簡式如圖。


試回答下列有關問題:
(1)“亮菌甲素”的分子式為   ;1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應時最多消耗   mol Br2。
(2)有機物A能發(fā)生如下轉化。其中G分子中的碳原子在一條直線上。

已知:(1)+
(2)R—O—CH3R—OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基)
①C→D中①的化學方程式是                                ;
②G的結構簡式是                                        ;
③符合下列條件的E的同分異構體有   種:
a.遇FeCl3溶液顯色;
b.不能發(fā)生水解反應,能發(fā)生銀鏡反應;
c.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,分子中無甲基
寫出其中至少2種的結構簡式:                                         。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知：

（1）寫出反應類型：①               ，④              。
（2）寫出反應的條件⑤               ，⑦              。
（3）寫出C的結構簡式       ，其中含氧官能團是       ，B的結構簡式     。
（4）下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是         。
(a)三氯化鐵溶液    (b)碳酸氫鈉溶液    (c)石蕊試液
（5）寫出反應③的化學方程式                           。
（6）寫出反應⑧的化學方程式                           。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

有機物A（C11H12O2）可用來調配果味香精,其合成路線如下：

已知：①兩個醛分子間能發(fā)生如下反應：

②C的分子式為C7H8O，能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。
（1）上述合成過程中，有機物沒有涉及的反應類型有：     （填寫序號）。
a．酯化反應    b．加成反應    c．消去反應    d．氧化反應    e．還原反應
（2）寫出結構簡式。C：                 ；  A：              。
（3）H生成G的化學方程式：                        。
（4）F的同分異構體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上只有一個取代基的所
有同分異構體的結構簡式                                         。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

異丁酸苯乙醋、苯甲酸苯乙醋是常見的香料，烴A通過下列轉化可得到上述有機物（已知A的相對分子質量為104，完全燃燒時生成CO2和H2O的物質的量之比為2∶1）。

回答下列問題：
（1）A的結構簡式為               。
（2）B→A的反應類型是                               。
（3）D與C反應生成異丁酸苯乙酯的化學方程式為                                       。
（4）下列關于異丁酸苯乙酯和苯甲酸苯乙酯的說法中，不正確的是       。
a．一定條件下能發(fā)生水解反應
b．一定條件下能發(fā)生加成反應
c．等物質的量的兩種有機物完全燃燒消耗等質量的O2
（5）F是苯甲酸苯乙酯的同分異構體，F屬于酯類且F的二個苯環(huán)上都只有一個支鏈，F的結構簡式為（寫出其中的任意一種）       。
（6）一定條件下，由苯甲酸甲酯與苯乙醇反應也能生成苯甲酸苯乙酯。寫出該反應的化學方程式：                       。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

已知：
I．
II． 
以１、3—丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

請回答：
（1）A的結構簡式是                   ；B的結構簡式是                  。
（2）寫出下列反應的化學方程式：
反應①                     ，反應④                 。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

有一種線性高分子，結構如下圖所示。

完成下列填空：
（1）該高分子由______種單體（聚合成高分子的簡單小分子）聚合而成。這些單體含有的官
能團名稱是___________________。
（2）寫出上述單體中式量最小和式量最大的分子間發(fā)生縮聚反應的化學方程式
__________________________________________________。
（3）上述單體中式量最小的分子在一定條件下完全消去后所得物質的結構簡式為        
           。該物質加聚生成的高分子（填“能”或“不能”）________與溴的CCl4溶液
發(fā)生加成反應。該物質三分子聚合成環(huán)，所得物質的名稱是_______。
（4）上述單體中其中互為同系物的是（寫出所有可能，用結構簡式表述）
________________________、________________________________________。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

多昔芬主要用于防治骨質疏松等病癥，其合成路線如下：

說明：D＋G→H的轉化中分別發(fā)生了加成反應和水解反應。
（1）D中含氧官能團的名稱是        。
（2）C→D的反應類型是       ，H→多昔芬的反應類型是        。
（3）E→F轉化中另一產物是HBr，則試劑X的結構簡式是          。
（4）H分子中有       個手性碳原子。
（5）寫出同時滿足下列條件的A物質同分異構體的結構簡式          。
①能發(fā)生銀鏡反應；②與FeCl3發(fā)生顯色反應；③苯環(huán)上的一溴代物只有2種。
（6）苯甲酰氯（）是合成藥品的重要中間體。請寫出以苯、乙醚、甲醛為原料制備苯甲酰氯的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

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科目：高中化學 來源： 題型：問答題

（16分）某藥學雜志報道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結構如圖所示。J是其同分異構體，J的合成路線如下（部分產物已略去）：

已知：① CH2=CHR1 + CH2=CHR2 CH2=CH2 + R1CH=CHR2
② R—CH2—CH=CH2 + Cl2 R—CHCl—CH=CH2 + HCl
③ 核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個數比為3 ：1；F是油脂水解的產物之一，能與水以任意比例混溶；K是一種高分子化合物。
請回答下列問題：
（1）該藥物可能具有的性質是           （填字母編號）。
a．易溶于水   b．能發(fā)生加成反應    c．能發(fā)生水解反應    d．能發(fā)生取代反應
（2）H分子中含有官能團的名稱是            ；G的結構簡式為               。
（3）按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是            。
（4）C→D的反應類型為                 。
（5）寫出下列反應的化學方程式：
B→K                         ；F＋I→J                              。
（6）寫出同時滿足下列條件的I的所有同分異構體的結構簡式                    。
①分子中含有苯環(huán)結構；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種。

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