Question

現(xiàn)有一種有機(jī)物A，分子式為C₄H₆O₆。對于A的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論如下：

i：A的分子中有兩個(gè)羧基；

ii：A的核磁共振氫譜如下圖所示；

下圖是利用烴B和烴I合成有機(jī)物A和一種高分子新材料R的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖，已知烴I的相對分子質(zhì)量為28，且F的相對分子質(zhì)量比E多28。

已知：①

②同一個(gè)碳原子上連有多個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，不予考慮。

請分析并按要求回答下列問題：

⑴寫出A對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：                 ；

⑵寫出對應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C→D：                   ；反應(yīng)類型為：______________________；

E→G：                                                       ；

F+K→R：                                                     ；

⑶有機(jī)物E的同分異構(gòu)體M滿足下列三個(gè)條件：

①1 mol有機(jī)物與銀氨溶液充分反應(yīng)生成2 mol Ag

②1 mol有機(jī)物與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO₂

③1 mol有機(jī)物與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H₂

請判斷M的結(jié)構(gòu)可能有        種，任寫一種M的結(jié)構(gòu)簡式                。

Answer 1

（15分）⑴HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH（2分）

⑵BrCH₂—CHBr—CHBr—CH₂Br + 4NaOH

HOCH₂—CH(OH)—CH(OH)—CH₂OH + 4NaBr（2分）取代反應(yīng)或水解反應(yīng)（2分）

OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO + 4Ag(NH₃)₂OH

H₄NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH₄ + 2H₂O + 4Ag + 6NH₃（2分）

HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH + nHOCH₂—CH₂OH

 + (2n -1)H₂O（3分）

⑷4（2分）或或或

（2分）