Question

已知

水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為________。

(2)B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應，該反應的化學方程式為_______________________。

(3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑：________。

(4)第③步的反應類型為________；D所含官能團的名稱為________。

(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

a．分子中有6個碳原子在一條直線上；

b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。

(6)第④步的反應條件為____________________________________；

寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。

Answer 1

解析　(1)A是一元醇，氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，A只有一個甲基，推知A的相對分子質(zhì)量為74，—OH相對分子質(zhì)量為17，烴基部分為57應該為—C₄H₉，只有一個甲基，所以為正丁醇。

(2)B為丁醛，與新制的Cu(OH)₂反應的化學方程式為

CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH

CH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。

(3)根據(jù)題干信息，2分子丁醛先發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應可以形成兩種結(jié)構(gòu)。檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時，用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵，也可以用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗碳碳雙鍵。

(4)D為醛基與H₂加成形成的醇，故第③步的反應類型為加成(還原)反應，D所含的官能團為羥基。

(5)水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4,6個碳原子在一條直線上時，應該有兩個碳碳三鍵。

(6)第④步的反應為酯化反應，所以反應條件為濃硫酸、加熱。E的結(jié)構(gòu)簡式為

答案　(1)C₄H₁₀O　1­丁醇(或正丁醇)

(2)CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH

CH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O

(3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水

(4)還原反應(或加成反應)　羥基