Question

2．有機物A～M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO₃溶液反應，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂，且不能使溴的CC1₄溶液褪色，D能發(fā)生銀鏡反應，M與足量的NaOH溶液反應后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種．

己知：（R₁、R₂表示烴基或氫原子）
請回答：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）反應①～⑦中，屬于氧化反應的是③⑥（填反應序號）．
（3）寫出反應④的化學方程式．
（4）D與新制Cu （OH）₂懸濁液反應的化學方程式為．
（5）A的相對分子質(zhì)量在180～260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認A的某一官能團，下列確定該官能團的哪些實驗方法是正確的bd．
A．取少量A于試管中，再加入苯振蕩，觀察分液后上層溶液顏色
B．取少量A于試管中，再加入NaOH溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO₃溶液，觀察沉淀顏色
C．取少量A于試管中，再滴入AgN03溶液，再加入稀硝酸，觀察沉淀顏色
D．取少量A于試管中，再加入NaOH的醇溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO₃浴液，觀察沉淀顏色
（6）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有2種．
A．能發(fā)生銀鏡反應
B．能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應
C．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6．

Answer 1

分析 A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO₃溶液反應，均含有-COOH，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，且不能使溴的CCl₄溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環(huán)，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉(zhuǎn)化可知，C中含有-COOH，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質(zhì)量在180〜260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結(jié)構(gòu)為，X相對原子質(zhì)量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br．C發(fā)生消去反應生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應生成F．C發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）反應①屬于取代反應，還發(fā)生中和反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應，
故答案為：③⑥；
（3）反應④的化學方程式：，
故答案為：；
（4）D與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團的實驗方法為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，或者在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應，取反應后的混合液少許，向其中加入稀HNO₃至酸性，滴加AgNO₃溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子，若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子，
故選：bd；
（6）F（）的同分異構(gòu)體：a．能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CHO，酚羥基、醛基處于對位，2個甲基關(guān)于酚羥基、-CHO連線呈軸對稱，所以F的同分異構(gòu)體有2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機推斷、有機反應類型、同分異構(gòu)體、化學方程式的書寫等，綜合分析確定F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，較好的考查學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．