Question

飽受爭議的PX項目是以苯的同系物F為原料的化工項目．F中苯環(huán)上的取代基是對位關系．用質(zhì)譜法測得F的相對分子質(zhì)量為106，A的相對分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物．如圖所示是以A、F為原料制得J的合成路線圖．

已知：Ⅰ．B、G均為一溴代物．
Ⅱ．J中含有的官能團為酯基．
Ⅲ．
（1）寫出F的結構簡式：

 

．
（2）C所含官能團的名稱是

 

．
（3）C→D的反應類型屬于

 

；F→G的反應類型屬于

 

．
（4）寫出滿足以下三個條件的I的同分異構體的結構簡式：

 

．
i屬于芳香族化合物
ii不與金屬鈉發(fā)生化學反應iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2．
（5）寫出E和I反應最終生成J的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：F是苯的同系物，令其分子式為C_nH_2n-6，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為106，則14n-6=106，解得n=8，故F的分子式為C₈H₁₀，F(xiàn)中苯環(huán)上的取代基是對位關系，故F為，A的相對分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物，令A的分子式為C_xH_2x-6，則14x-6=92，解得x=7，故A的分子式為C₇H₈，結構簡式為．A與液溴在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成B，B為一溴代物，則B為，B在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應生成C為，C氧化生成D為，D氧化生成E為．F與液溴在Fe作催化劑條件下反應生成G，G為一溴代物，則G為，G發(fā)生信息反應生成H為，H酸性條件下水解得到I為，E與I發(fā)生酯化反應生成J為，據(jù)此解答．

解答： 解：F是苯的同系物，令其分子式為C_nH_2n-6，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為106，則14n-6=106，解得n=8，故F的分子式為C₈H₁₀，F(xiàn)中苯環(huán)上的取代基是對位關系，故F為，A的相對分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物，令A的分子式為C_xH_2x-6，則14x-6=92，解得x=7，故A的分子式為C₇H₈，結構簡式為．A與液溴在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成B，B為一溴代物，則B為，B在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應生成C為，C氧化生成D為，D氧化生成E為．F與液溴在Fe作催化劑條件下反應生成G，G為一溴代物，則G為，G發(fā)生信息反應生成H為，H酸性條件下水解得到I為，E與I發(fā)生酯化反應生成J為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的結構簡式為：，故答案為：；
（2）C為，所含官能團是羥基，故答案為：羥基；
（3）C→D是發(fā)生氧化反應生成，
F→G是與液溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成，
故答案為：氧化反應；取代反應；
（4）I為，其同分異構體滿足以下三個條件：
i屬于芳香族化合物，ii不與金屬鈉發(fā)生化學反應，沒有-OH；iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2，含有2個甲基，故側(cè)鏈為-CH₃、-OCH₃，且處于對位，符合條件的同分異構體結構簡式為：，故答案為：；
（5）E和I反應最終生成J的化學方程式為：+

一定條件

+H₂O，
故答案為：+

一定條件

+H₂O．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定A、F的分子式，進而確定其結構，再結合反應條件順推推斷其它物質(zhì)，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．