Question

17．菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：
已知：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中所含官能團的名稱是醛基、碳碳雙鍵．
（2）由A生成B的反應類型是加成反應，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出D和E反應生成F的化學方程式．
（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）．合成路線流程圖示例：
CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH3．

Answer 1

分析 根據(jù)題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成B為，B在HBr條件下發(fā)生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應得到，再發(fā)生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結(jié)構(gòu)可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應酯化反應得到F，故E為CH₂=CHCH₂OH．
（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應可知，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇．

解答 解：根據(jù)題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成B為，B在HBr條件下發(fā)生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應得到，再發(fā)生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結(jié)構(gòu)可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應酯化反應得到F，故E為CH₂=CHCH₂OH．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團有：醛基、碳碳雙鍵，故答案為：；醛基、碳碳雙鍵；
（2）由A生成B的反應類型屬于加成反應，E為CH₂=CHCH₂OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：加成反應；；
（3）D和E反應生成F的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應可知，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，較好的考查學生的分析推理能力、獲取信息能力、知識遷移運用能力，難度中等．