Question

某醫(yī)用膠黏劑α-氰基丙烯酸正丁酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
其合成方法之一的路線(xiàn)如下：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

．
（2）下列物質(zhì)能與B發(fā)生反應(yīng)的有

 

（填序號(hào)）．
a．金屬鈉        b．NaOH        c．HBr         d．酸性KMnO₄溶液
（3）C的分子式是

 

．
（4）由E→F的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出一種具有如下特點(diǎn)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    b．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
（6）寫(xiě)出膠粘劑α-氰基丙烯酸正丁酯發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應(yīng)、被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃；
（4）從E、F兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)，判斷E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子生成碳碳雙鍵，故反應(yīng)為消去反應(yīng)；
（5）F的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可以把F中的酯基分解為1個(gè)醛基和1個(gè)羥基，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（6）該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物．

解答： 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有2種官能團(tuán)，分別為碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應(yīng)、被酸性高錳酸鉀氧化，不能與鈉反應(yīng)，故答案為：bcd；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃，分子式為：C₇H₁₂O₂Cl₂，故答案為：C₇H₁₂O₂Cl₂；
（4）從E、F兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子，生成碳碳雙鍵，故反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）F的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可以把F中的酯基分解為1個(gè)醛基和1個(gè)羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（6）該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．