Question

檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料。經(jīng)分析測(cè)定檸檬醛分子結(jié)構(gòu)呈鏈狀，碳原子的排列方式可以劃分為若干個(gè)異戊二烯()分子的碳鏈結(jié)構(gòu)，相對(duì)分子質(zhì)量為152。
現(xiàn)取1 mol檸檬醛在氧氣中充分燃燒，產(chǎn)物為CO₂和H₂O，且生成CO₂的物質(zhì)的量比H₂O多2 mol。
試填寫下列空白：
(1)檸檬醛的分子式為         ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                              。
(2)設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn)，證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(簡(jiǎn)要說明所用的試劑、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象和結(jié)論)。
                                                                                     。
(3)已知溴水能氧化醛基，若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，其實(shí)驗(yàn)方法是                                。
(4)檸檬醛分子有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出屬于醇類、分子結(jié)構(gòu)中不含甲基和不飽和碳原子的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                       。

Answer 1

(1)C₁₀H₁₆O   
(2)將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液)中，加熱(或水浴加熱)，可觀察到有紅色的沉淀(或銀鏡)產(chǎn)生，由此說明其分子中含有醛基。
(3)先加入足量的銀氨溶液，水浴加熱后，取反應(yīng)后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即證明碳碳雙鍵存在
(4)

(1)根據(jù)燃燒產(chǎn)物中n(CO₂)=n(H₂O)+2，推知檸檬醛應(yīng)符合分子式C_nH_2n－4O，再根據(jù)M(檸檬醛)=152推其分子式為C₁₀H₁₆O；因其分子中存在若干個(gè)結(jié)構(gòu)，因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(2)用銀氧溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液檢驗(yàn)－CHO。
(3)用溴水檢驗(yàn)檸檬醛分子中的時(shí)，應(yīng)先用銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液將－CHO轉(zhuǎn)化為－COOH，以避免干擾。
(4)檸檬醛含有兩個(gè)碳碳雙鍵，將醛基改寫為醇羥基還會(huì)增加一個(gè)碳碳雙鍵，若分子中不存在不飽和碳原子。則醇分子中必存在3個(gè)碳環(huán)。