Question

（7分）相對(duì)分子質(zhì)量不超過200的某芳香族化合物，欲確定其結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)小組的同學(xué)進(jìn)行了一系列實(shí)驗(yàn)，獲得如下信息：
I．元素分析證明：該物質(zhì)只含C、H、O三種元素，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%。
II．該物質(zhì)不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一元取代物有兩種。
III．0.1mol該有機(jī)物分別與足量NaHCO₃溶液或足量金屬鈉反應(yīng)，均可放出2.24L氣體（體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）。
（1）該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是            。
（2）寫出同時(shí)符合以下條件的該有機(jī)物的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：            。 
            。
（①苯的對(duì)位二元取代物 ②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)）
（3）第（2）小題中有一種物質(zhì)還能發(fā)生水解反應(yīng)，寫出該物質(zhì)發(fā)生下列反應(yīng)的方程式
①與Na₂CO₃溶液反應(yīng)：                                                   
②與NaOH溶液反應(yīng)：                                                    

Answer 1

（1）有苯環(huán)，且在苯環(huán)的對(duì)位上，一側(cè)是-COOH另一側(cè)是-CH₂OH    （2分）
（2）
（3）+ Na₂CO₃→ NaHCO₃ +
+ 2NaOH HCOONa + H₂O +

由“III”，得：
0.1mol該有機(jī)物與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，可放出2.24L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明1個(gè)該有機(jī)物分子中有1個(gè)-COOH；0.1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，可放出2.24L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明1個(gè)該有機(jī)物分子中有2個(gè)-OH，其中：1個(gè)是-COOH ，1個(gè)是-OH，所以，該有機(jī)物分子中至少有3個(gè)氧原子；
再由“I”，得：設(shè)該有機(jī)物分子式 C_xH_yO_z，相對(duì)分子質(zhì)量為R，
則  16z/R=31.6%，即：16z=0.316R，得：Z只能等于3，此時(shí)R為152，
所以，分子式為C₈H₈O₃；
為芳香族化合物，則含有苯環(huán)，再由“II”，得：-OH不能直接連在苯環(huán)上；該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中應(yīng)有兩個(gè)對(duì)位的支鏈；
（1）該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：有苯環(huán)，且在苯環(huán)的對(duì)位上，一側(cè)是-COOH另一側(cè)是-CH₂OH；
（2）要求：有醛基和酚羥基；
（3）能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，是（2）給答案中的第一種；
①與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，只有酚羥基能反應(yīng)，且生成NaHCO₃，其余不變；
②與NaOH溶液反應(yīng)，既發(fā)生酯的水解反應(yīng)，又發(fā)生酚羥基與堿的中和反應(yīng)；