Question

14．環(huán)扁桃醇（Cyclandelate），商品名為“安脈生”是一種抗休克藥，可由下列路線合成，

已知：R-CN$→_{（2）H+}^{（1）NaOH}$R-COOH
請回答下列問題：
（1）A的結構筒式為，D→E的反應類型為加成反應
（2）G中含有的官能團名稱是（不包括苯環(huán)）羥基、酯基．有機物H的分子式為C₉H₁₈O
（3）請寫出符合下列條件的F同分異構體的結構簡式
①遇FeCl₃溶液顯色   ②苯環(huán)上一元取代物有2種  能發(fā)生銀鏡反應和水解反應
（4）在一定條件下可以合成一種含三個六元環(huán)的有機物（C₁₆H₁₂O₄），寫出該反應的化學方程式
（5）下列說法正確的是c
a．B分子在濃硫酸中可發(fā)生消去反應
b．C可以分別于Na、NaOH發(fā)生反應
c．D分子中所有原子可能共平面
d．G可發(fā)生取代、加成、消去、氧化等反應．

Answer 1

分析 C被氧化生成苯甲醛，則C為苯甲醇，結構簡式為，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則A為、B為；根據題給信息知，E為，C發(fā)生加成反應生成E，F(xiàn)和H發(fā)生酯化反應生成G，根據G結構簡式知，H結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：C被氧化生成苯甲醛，則C為苯甲醇，結構簡式為，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則A為、B為；根據題給信息知，E為，C發(fā)生加成反應生成E，F(xiàn)和H發(fā)生酯化反應生成G，根據G結構簡式知，H結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構筒式為，D→E的反應類型為加成反應，
故答案為：；加成反應；
（2）G中含有的官能團名稱是（不包括苯環(huán)）羥基、酯基，
有機物H為，分子式為C₉H₁₈O，
故答案為：羥基、酯基；C₉H₁₈O；
（3）F同分異構體復合相鄰體積：①遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基；  
②苯環(huán)上一元取代物有2種，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明苯環(huán)上有兩種氫原子，且含有醛基和酯基，
符合條件的同分異構體為，
故答案為：；
（4）在一定條件下可以合成一種含三個六元環(huán)的有機物（C₁₆H₁₂O₄），該反應的化學方程式為，故答案為：；
（5）a．B為，該分子不能發(fā)生消去反應，故錯誤；
b．C為苯甲醇，醇羥基能和鈉反應但不能和NaOH反應，故錯誤；
c．D為苯甲醛，苯和甲醛都是平面結構，D分子中所有原子可能共平面，故正確；
d．G可發(fā)生取代、加成、氧化，但不能發(fā)生消去反應，故錯誤；
故選c．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及信息利用能力，根據苯甲醛為突破口結合反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，熟練掌握常見官能團及其性質，注意氯代烴、醇發(fā)生反應時對物質結構的限制，為易錯點．