Question

【題目】以CH2=C(CH3)2和為原料可制備香料E(C11H12O2),其合成路線如下:

已知C 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1) 根據(jù)系統(tǒng)命名法有機(jī)物CH2=C(CH3)2的名稱為___________；

(2) C 中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是___________；

(3) ⑤的反應(yīng)類型是_________；

(4) 寫出⑥反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________；

(5) 含苯環(huán)的的同分異構(gòu)體有______種(不包含)，其中核磁共振氫譜圖有4 組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；

(6) 參照上述合成路線設(shè)計(jì)一條由乙烯制備聚乙二酸乙二酯的合成路線(無(wú)需注明反應(yīng)條件)______。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 醛基 消去反應(yīng) 4

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成。側(cè)重考查有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識(shí)別，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，有機(jī)方程式的書寫，限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。反應(yīng)①為與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)②為A與NaOH/H2O發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；圖示反應(yīng)③、④為B→C→，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中含醛基，則反應(yīng)③、④均為氧化反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D能使酸性KMnO4溶液褪色，則反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)反應(yīng)⑥和E的分子式（C11H12O2），反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）CH2=C（CH3）2按系統(tǒng)命名表示為，名稱為2-甲基丙烯。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中官能團(tuán)為羥基和醛基，C中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱為醛基。

（3）⑤為消去反應(yīng)。

（4）反應(yīng)⑥為D與的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O。

（5）中的官能團(tuán)為醇羥基，與其互為同分異構(gòu)體的含苯環(huán)的物質(zhì)可能為醚、酚，含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，共4種。其中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）聚乙二酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成聚乙二酸乙二酯的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH，HOOC—COOH和HOCH2CH2OH都含有2個(gè)碳原子且含雙官能團(tuán)，所以由CH2=CH2先與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH發(fā)生兩步氧化反應(yīng)得到HOOC—COOH。合成路線表示為：。