Question

1．A為含有C、H、O三元素的芳香烴的衍生物，各物質(zhì)間的相互關系如圖；
已知：ROH+HX$\stackrel{△}{→}$RX+H₂O；E為高分子化合物，分子式為（C₉H₈O₂）_n；
H分子式為C₁₈H₁₅O₆Na；I中含有一個苯環(huán)，還含有一個六元雜環(huán)．

回答下列問題：
（1）寫出A的分子式C₉H₁₀O₃．I的結(jié)構簡式；
（2）寫出有關反應的反應類型：反應②為消去反應，反應⑤為：取代反應，反應⑨為加聚反應；
（3）反應⑥中濃H₂SO₄的作用是催化劑、脫水劑；
（4）寫出反應④的化學方程式；寫出反應⑦的化學方程式；
（5）A的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的A的兩種同分異構體的結(jié)構簡式
（任寫兩種即可）．
①分子中有兩個對位取代基；
②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應；
③能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應，說明結(jié)構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，應是發(fā)生的酯化反應，A中含有羧基，A連續(xù)被氧化生成G，碳原子個數(shù)不變，所以H中碳原子個數(shù)為A、G碳原子個數(shù)之和，且二者碳原子個數(shù)相等，所以A中含有9個碳原子，I中六元環(huán)知，A的結(jié)構應為；
根據(jù)題給信息知，A與HBr反應生成B，發(fā)生的為取代反應，B為，E為高分子化合物，應由D發(fā)生加聚反應生成，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成，則D為，E為，I為，
由B→C→D可知，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，C酸化后生成D，則C應為，A連續(xù)被氧化生成G，則F為醛，G為酸，F(xiàn)為，G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應，說明結(jié)構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，應是發(fā)生的酯化反應，A中含有羧基，A連續(xù)被氧化生成G，碳原子個數(shù)不變，所以H中碳原子個數(shù)為A、G碳原子個數(shù)之和，且二者碳原子個數(shù)相等，所以A中含有9個碳原子，I中六元環(huán)知，A的結(jié)構應為；
根據(jù)題給信息知，A與HBr反應生成B，發(fā)生的為取代反應，B為，E為高分子化合物，應由D發(fā)生加聚反應生成，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成，則D為，E為，I為，
由B→C→D可知，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，C酸化后生成D，則C應為，A連續(xù)被氧化生成G，則F為醛，G為酸，F(xiàn)為，G為，
（1）A為，分子式為C₉H₁₀O₃，I為，故答案為：C₉H₁₀O₃；；
（2）反應②為消去反應，反應⑤為：取代反應，反應⑨為加聚反應，
故答案為：消去反應；取代反應；加聚反應；
（3）反應⑥是酯化反應，所以該反應中濃H₂SO₄的作用是催化劑、脫水劑，故答案為：催化劑、脫水劑；
（4）反應④的化學方程式為；
反應⑦的化學方程式，
故答案為：；；
（5）A為，A的同分異構體符合下列條件：
①分子中有兩個對位取代基，說明苯環(huán)上含有兩個取代基且處于對位；
②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，
則符合條件的同分異構體有（任寫兩種即可），
故答案為：（任寫兩種即可）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，根據(jù)某些物質(zhì)的分子式、反應條件進行推斷，正確判斷A結(jié)構簡式是解本題關鍵，難點是（5）同分異構體種類判斷．