Question

5．化合物B是有機(jī)合成中間體，制取C₄H₄O₄和E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．已知C能使溴水褪色．

回答下列問題：
（1）指出反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)；③氧化反應(yīng)．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（3）寫出②、④轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
②BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；④．
（4）現(xiàn)僅以有機(jī)物CH₃CH=CHCH₃為原料，無機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機(jī)物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃的過程．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

Answer 1

分析 乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應(yīng)得到E，C₅H₈O₃的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，則C₅H₈O₃中含有1個(gè)酯基、1個(gè)C=C雙鍵，由碳原子數(shù)目可知，C中含有3個(gè)C原子、結(jié)合O原子可知C中含有1個(gè)-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E為．B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₄H₄O₄為環(huán)酯，以有機(jī)物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機(jī)物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應(yīng)首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發(fā)生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應(yīng)得到E，C₅H₈O₃的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，則C₅H₈O₃中含有1個(gè)酯基、1個(gè)C=C雙鍵，由碳原子數(shù)目可知，C中含有3個(gè)C原子、結(jié)合O原子可知C中含有1個(gè)-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E為．B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₄H₄O₄為環(huán)酯，
（1）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②的活性方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；．
（4）以有機(jī)物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機(jī)物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應(yīng)首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發(fā)生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
則反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)不是太復(fù)雜，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，利用順推法推斷，側(cè)重對基礎(chǔ)知識(shí)的考查，難度中等．