Question

（2013?合肥一模）某有機(jī)物（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種食品香料，其合成路線如圖所示．

通過質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環(huán)但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH2可以發(fā)生反應(yīng)生成F．請回答：
（1）B中所含官能團(tuán)的名稱為

羥基

；E的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）C與新制懸濁液反應(yīng)的離子方程式為

（3）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，酯化反應(yīng)

（4）符合下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色、②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的F的同分異構(gòu)體有

6

中，寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3，說明A含有兩類氫原子，且其原子個(gè)數(shù)比是1：3，設(shè)A的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，只有x=4、y=8時(shí)符合條件，則A是烯烴，A中有兩類氫原子且個(gè)數(shù)比是1：3，所以A為異丁烯或二丁烯；
結(jié)合已知信息得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成酸D，D分子中含有支鏈，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=CH₂；
D是羧酸，D和F反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，D中含有4個(gè)碳原子，所以F中含有9個(gè)碳原子，且D和C₁₃H₁₈O₂中氧原子數(shù)相同，所以D和F發(fā)生酯化反應(yīng)，則F是醇，F(xiàn)的分子式為：C₉H₁₂O，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH₂可以發(fā)生反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：，則E的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3，說明A含有兩類氫原子，且其原子個(gè)數(shù)比是1：3，設(shè)A的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，只有x=4、y=8時(shí)符合條件，則A是烯烴，A中有兩類氫原子且個(gè)數(shù)比是1：3，所以A為異丁烯或二丁烯；
結(jié)合已知信息得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成酸D，D分子中含有支鏈，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=CH₂；
D是羧酸，D和F反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，D中含有4個(gè)碳原子，所以F中含有9個(gè)碳原子，且D和C₁₃H₁₈O₂中氧原子數(shù)相同，所以D和F發(fā)生酯化反應(yīng)，則F是醇，F(xiàn)的分子式為：C₉H₁₂O，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH₂可以發(fā)生反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：，則E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）通過以上分析知，B中所含官能團(tuán)的名稱為羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：羥基，；

（2）C與新制懸濁液反應(yīng)生成異丁酸根離子、氧化亞銅和水，所以反應(yīng)的離子方程式為：，
故答案為：；
（3）D與F發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：，酯化反應(yīng)；
（4）①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，說明苯環(huán)上含有兩個(gè)支鏈，所以F的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上連接正丙基和酚羥基，正丙基和酚羥基處于苯環(huán)上鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，異丙基和酚羥基處于苯環(huán)上鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，所以共有6種同分異構(gòu)體，其中一種為．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，解題時(shí)注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．