Question

【題目】吡喹酮(H)是一種治療血吸蟲病的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：i ii

（1）下列說法正確的是______________。

A.1molC最多消耗2molH2 B.可以用雙縮脲鑒別H與F

C.化合物E、F均可發(fā)生消去反應(yīng) D.化合物H的分子式為C19H24N2O2

（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________，E→F的反應(yīng)類型為______________。

（3）D→E的化學(xué)方程式是__________________________________________。

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；

②1H－NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。

（5）G→H三步反應(yīng)依次為氧化、加成、取代反應(yīng)，則G→H的合成路線為：______________。

Answer 1

【答案】BD 取代反應(yīng) 、、

【解析】

縱觀整個(gè)過程，由A的分子式、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為；A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的一氯取代生成B，B為；B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成D，根據(jù)D分子式可知D為；D發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C2H2Cl2O為，E為，C2H7NO為H2NCH2CH2OH；對(duì)比F、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F發(fā)生信息ii中反應(yīng)生成G，故試劑a為，據(jù)此分析解答。

(1)A．C為，1molC最多消耗5molH2，故A錯(cuò)誤；B．F中含有肽鍵，能與雙縮脲反應(yīng)呈現(xiàn)紫色，而H不能，故B正確；C．化合物E中氯原子連接的碳原子相鄰的碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，而F中羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，化合物H的分子式為C19H24N2O2，故D正確；故答案為：BD；

(2)根據(jù)上述分析，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E→F的反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；

(3)D→E的化學(xué)方程式是：，故答案為：；

(4)同時(shí)符合下列條件的C()的同分異構(gòu)體：①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、，故答案為：、、；

(5)中G→H三步反應(yīng)依次為氧化、加成、取代反應(yīng)，G先發(fā)生催化氧化生成，然后加成反應(yīng)，最后發(fā)生取代反應(yīng)生成H，合成路線流程圖為：，故答案為：。