Question

【題目】阿莫西林是一種最常用的半合成青霉素類廣譜β-內(nèi)酰胺類抗生素，某研究小組按下列路 線合成：

已知:

請回答：

（1）B 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（2）下列說法正確的是_____。

A 化合物 B 的官能團(tuán)是醛基 B 反應(yīng)①的目的是為了保護(hù)酚羥基

C 化合物 D 能發(fā)生消去反應(yīng) D 阿莫西林的分子式是 C16H19N3O5S

（3）寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式_____。

（4）設(shè)計(jì)以為原料制備水楊酸（）的合成路線 （用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）_____。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的 F 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。

①分子中有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物

②分子中含有硝基且不與苯環(huán)直接相連

③分子不與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

Answer 1

【答案】 BD

【解析】

由反應(yīng)信息、結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E、F的分子式，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，B 的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(2)A． 化合物B為，分子中的官能團(tuán)是：羥基、醚鍵，故A錯(cuò)誤；B．根據(jù)流程圖，反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，故B正確；C． 化合物 D() 中含有羥基，但連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．根據(jù)阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16H19O5N3S，故D正確；故答案為：BD；

(3)根據(jù)流程圖，第⑨步反應(yīng)中的6-APA的結(jié)構(gòu)為，與F()發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+→+H2O，故答案為：+→+H2O；

(4)以為料制備水楊酸()在氧化甲基生成羧基時(shí)，要將酚羥基保護(hù)起來，根據(jù)題干流程圖，可以首先將轉(zhuǎn)化為，然后氧化生成，最后再還原成酚羥基即可，合成路線為，故答案為：；

(5)①分子中有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物；②分子中含有硝基且不與苯環(huán)直接相連；③分子不與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明結(jié)構(gòu)中沒有羥基和羧基，符合條件的F()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有：、、、，故答案為：、、、。