Question

芳香族化合物A，分子式為C₉H₉OCl，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D為含有八元環(huán)的芳香族化合物．A與其它物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）A→E的反應(yīng)條件為

 

；C→D的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出B→C第①步的反應(yīng)方程式

 

．
（4）B的一種同系物F（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則含有的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的一種結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）已知：由甲苯及其它必要物質(zhì)經(jīng)如下步驟也可合成B：
反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件為

 

：反應(yīng)Ⅳ所用物質(zhì)的名稱為

 

；反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，由可推知E為，芳香族化合物A，分子式為C₉H₉OCl，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，根據(jù)E可推知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得，A在氫氧化鈉水溶液中加熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，D為含有八元環(huán)的芳香族化合物，兩分子C在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯D，由甲苯合成，可以由甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯，一氯甲苯在堿性條件下發(fā)生水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化得苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，由可推知E為，芳香族化合物A，分子式為C₉H₉OCl，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，根據(jù)E可推知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得，A在氫氧化鈉水溶液中加熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，D為含有八元環(huán)的芳香族化合物，兩分子C在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯D，


（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）A→E的反應(yīng)為鹵化物的消去反應(yīng)，條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱；C→D的反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）B→C第①步的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）B為，F(xiàn)（分子式為C₈H₈O₂）為B的同系物，則含有的芳香族化合物F可以是苯環(huán)上連兩個基團，為HCOO-、-CH₃或-COOH、-CH₃各有鄰間對三種，也可以是一個基團為HOOCCH₂-或HCOOCH₂-或-COOCH₃或CH₃COO-，共有10 種，其中核磁共振氫譜有4個峰的一種結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：10；（其中一種）；
（5）由甲苯合成，可以由甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯，一氯甲苯在堿性條件下發(fā)生水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化得苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件為Cl₂、光照，反應(yīng)Ⅳ所用物質(zhì)的名稱為乙醛，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為，
故答案為：Cl₂、光照；乙醛；；

點評：本題考查了有機物的推斷，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再充分利用反應(yīng)條件進行推斷，明確有機物的官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．