Question

【題目】(有機化學基礎)分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于制備香精的調香劑。為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線。

試回答下列問題：

（1）A物質與H2發(fā)生加成反應后，產(chǎn)物的名稱為(系統(tǒng)命名) ；合成路線中反應③所屬反應類型為

（2）關于有機物C，下列說法正確的是( )

A．等物質的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO3反應，產(chǎn)生氣體的物質的量相等

B．一定條件下，有機物C能通過縮聚反應形成高分子化合物

C．1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質的量為6mol

D．有機物C中的所有碳原子可能在同一平面上

（3）反應④的化學方程式為

（4）有機物D中總共有 種不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為

（5）反應⑥的化學反應方程式為

（6）E的同分異構體(含苯環(huán))總共有 種，寫出滿足下列兩個條件的同分異構體的結構簡式

要求：① 屬于芳香族化合物。②不能與金屬Na反應。

Answer 1

【答案】（1） 2—甲基丁烷；氧化反應 （2）ABC；

（3）（4）4；1:1:3:3

（5）

（6）4；

【解析】

試題分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結構簡式為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，B氧化得到C，則C的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，又D含兩個甲基，所以D的結構簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，反應⑥為E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為。

（1）根據(jù)以上分析，A為CH2=C(CH3)CH2CH3，與H2發(fā)生加成反應生成CH3CH(CH3)CH2CH3，名稱為2-甲基丁烷，反應③為氧化反應，故答案為：2-甲基丁烷；氧化反應；

（2）C的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，A．1molC與足量的金屬鈉反應生成1molH2，和NaHCO3反應生成1molCO2，產(chǎn)生氣體的物質的量相等，正確；B．C中含有羥基和羧基，一定條件下，有機物C能通過縮聚反應形成高分子化合物，正確；C．1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質的量為6mol，正確；D．C中含有甲烷的基本結構[CH3CH2C☆(CH3)OHCOOH，☆號碳原子]，碳原子不可能在同一平面上，錯誤，故選ABC；

（3）反應④為CH3CH2C(CH3)OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，反應的方程式為，故答案為：；

（4）D的結構簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，原子個數(shù)比為1:1:3:3，其核磁共振氫譜的峰面積比為1:1:3:3，故答案為：4；1:1:3:3；

（5）反應⑥的化學方程式為：，故答案為：；

（6）E的結構簡式為，E的同分異構體(含苯環(huán))有、(包括3種)共4種，其中滿足① 屬于芳香族化合物。②不能與金屬Na反應是，故答案為：4；。