Question

【題目】［化學(xué)―選修5: 有機化學(xué)基礎(chǔ)］

某塑化劑DEHP的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，其合成路線如下：

已知：① A 的核磁共振氫譜有三組峰。

②

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____，B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（2）C的化學(xué)方名稱為_______，反應(yīng)分兩步進行，其反應(yīng)類型分別為_____、_____。

（3）DEHP在稀硫酸催化下水解的化學(xué)方程式為____________。

（4）寫出DEHP酸性水解產(chǎn)物中滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）_______。

a．屬于芳香族化合物 b．核磁共振氫譜有兩組峰

(5）寫出以D和乙烯為原料（其他無機試劑任選）制備聚鄰笨二甲酸乙二醇酯的合成路線___。

Answer 1

【答案】 CH2=CHCH3 2-乙基-1-己醇 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)

【解析】試題解析：A 的核磁共振氫譜有三組峰，A是丙烯；根據(jù)，丁醛在同條件下生成B，則B是。

解析：（1）丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）含有羥基屬于醇，化學(xué)方名稱為2-乙基-1-己醇，反應(yīng)分兩步進行，丁醛→屬于加成反應(yīng)，→屬于消去反應(yīng)；

（3）DEHP在稀硫酸催化下水解生成與的化學(xué)方程式為。

（4）a．含有苯環(huán)屬于芳香族化合物； b．核磁共振敏潛有兩組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱；符合條件的同分異構(gòu)體有；

(5）利用逆推法，以和乙烯為原料制備聚鄰笨二甲酸乙二醇酯，先乙烯與溴加成制備1,2-二溴乙烷，再水解為乙二醇，最后乙二醇與D酯化，路線為

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